1,3-bis(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propane | 1251555-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propane
• 英文别名: 4-Butyl-1-[3-(4-butyltriazol-1-yl)propyl]triazole；4-butyl-1-[3-(4-butyltriazol-1-yl)propyl]triazole
• CAS: 1251555-79-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₆
• 分子量: 290.412
• InChiKey: UKYNQTIRXSUXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propane 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螯合双（tzNHC）铑配合物催化的二氧化碳与二苯基硅烷对胺的有效甲酰化

  摘要：

  使用CO 2和氢硅烷对胺进行还原甲酰化是将CO 2引入有价值的有机化合物中的一种有吸引力的方法。然而，先前的系统需要高催化剂负载量或高温才能达到高效率，并且底物范围主要限于简单的胺。为了解决这些问题，已经合成了一系列烷基桥连的螯合双（NHC）铑配合物（NHC = N-杂环卡宾），并将其用于使用CO 2和Ph 2 SiH 2还原胺的甲酰化反应。铑基双（tz NHC）络合物（tz1,2,3-三唑-5亚基）在较低的催化剂负载量和环境温度下被认为是高效的，并且兼容广泛的底物范围，包括具有可还原官能团的胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201504072
• 作为产物：
  描述：

  丙烷,1,3-二叠氮- 、 1-己炔 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到1,3-bis(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子偶氮盐的合成及其作为NHC前体在铃木-宫浦联轴器中的应用

  摘要：

  研发了新型的偶氮鎓盐作为N-杂环卡宾（NHC）前体，其中两个1,2,3-三唑鎓，一个1,2,3-三唑鎓和一个咪唑鎓或两个咪唑鎓单元通过亚烷基桥相互束缚。这些化学系统用作使用不同离去基团在钯催化的Suzuki-Miyaura偶联中作为配体的前体。有趣的是，咪唑鎓和1,2,3-三唑鎓单元的组合比单一的盐或表现出两个咪唑鎓或两个1,2,3-三唑鎓单元的指示剂更好。事实证明，芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯是这种新型催化系统的最佳底物。 环加成-交叉偶联-催化-烷基化-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218837

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antifungal and Antitrypanosomastid Activities of Symmetrical 1,4-Disubstituted-1,2,3-Bistriazoles Obtained by CuAAC Conditions
  作者：Mauricio M. Victor、Ravir R. Farias、Danielle L. da Silva、Paulo H.F. do Carmo、Maria A. de Resende-Stoianoff、Cláudio Viegas、Patrícia F. Espuri、Marcos J. Marques

  DOI：10.2174/1573406414666181024111522

  日期：2019.5.20

  spectral analysis. The antifungal and antitrypanosomastid activities were evaluated. The best result to antifungal activity was reached by bistriazole 11a that showed the same MIC of fluconazole (32 µg mL-1) against Candida krusei ATCC 6258, an emerging and potentially multidrug-resistant fungal pathogen. Due to their intrinsically biological activity versatility, five derivatives compounds showed leishmanicidal

  背景：锥虫，如原生动物利什曼原虫（Leishmania spp。），对麦角固醇有需求，而麦角固醇不存在于哺乳动物细胞膜中。麦角甾醇的合成的抑制将是具有杀菌作用的化合物的新靶标，并且双三唑通过该机理显示出锥虫杀灭活性。在过去的几十年中，真菌感染的发生率以惊人的速度增长。这既与免疫功能低下人群的增长有关，又与对可用抗真菌药有抗性的菌株的出现有关。因此，寻找潜在的新抗真菌剂面临挑战。 目的：该研究旨在通过优化的铜（I）催化炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）合成1,4-二取代-1,2,3-双三唑，并评估其抗真菌和抗锥虫病活性。 方法：按照CuAAC反应策略，计划以二叠氮化物为间隔基合成对称的双三唑。为了评估对称双三唑合成的最佳条件，选择了hex-1-yne 2作为主要化合物，并使用了多种催化剂，以CuSO4.5H2O为最佳条件，选择了（3：1）炔：重氮化学计量关系。 。为了制备对称的双三唑合成中的多样性，将1
• Are diazides really dangerous compounds under ordinary conditions?
  作者：Ravir R. Farias、Artur J.S. Mascarenhas、Tatiane de J. Santos、Mauricio M. Victor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152574

  日期：2020.11

  An investigation into the stability of three commonly used diazides (1,3-diazido-propane, 1,3-diazidopropan-2-ol, and 1,3-diazido-propanone) was performed. Despite their use in synthesis, no previous investigation of their thermal stability has been reported. DSC analysis revealed a strong difference in thermal behavior, despite very similar nitrogen content in their structures. While 1,3-diazido-propane and 1,3-diazido-propan-2-ol showed thermal stability up to 175 degrees C, the carbonyl parent showed an exothermic event starting at 100 degrees C and culminating at 138 degrees C (-1047 J g(-1)), representing a significant risk. This potentially explosive behavior seems to reflect the lack of stability at normal temperatures (in our case 40 degrees C), where no chemical reaction was observed in its attempted transformation into bistriazoles, compared to the other diazides which gave good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot syntheses of 1,2,3-triazoles containing a pentafluorosulfanylalkyl group via click chemistry
  作者：Yangen Huang、Gary L. Gard、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.149

  日期：2010.12

  1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles containing a pentafluorosulfanylalkyl group were synthesized in good to excellent yields (57-91%) by the click cycloadditions of in situ generated SF5-alkyl azides with aromatic and aliphatic alkynes. Nucleophilic substitution of the SF5 group was observed for the first time in a bench-top reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.