8-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamine | 1314874-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamine
• 英文别名: 8-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-amine；8-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-amine
• CAS: 1314874-80-0
• 化学式: C₅H₄ClN₅
• 分子量: 169.573
• InChiKey: AKEJQBRNKKIWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-[[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]amino]-5-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-1,2,4-triazole-1-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的Formula (I)中的取代三唑衍生物，其中Het1、R1、R2、A1、A2、A3、A4、L1和L2的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2011086099A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[(3-chloropyrazin-2-yl)carbamothioyl]carbamate 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到8-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的新型取代三唑衍生物，其中Het1，R1，R2，A1，A2，A3，A4，L1和L2的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。

  公开号：

  US20120295891A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-yl)azetidin-3-ol 、 氮杂环丁烷-3-醇 、 6-chloro-3,3-dimethylindolin-2-one 在 8-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamine 作用下， 生成 6-[8-(3-hydroxy-azetidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylamino]-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  8-substituted 2-amino-[1,2,4] triazolo [1, 5-A] pyrazines as Syk tryrosine kinase inhibitors and GCN2 serin kinase inhibitors

  摘要：

  具有式I的化合物，在其中R1，R2和R4具有权利要求1中所示的含义，是Syk的抑制剂，可用于治疗癌症、类风湿性关节炎和/或系统性红斑狼疮等疾病。

  公开号：

  US09120804B2

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011086099A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention is concerned with novel substituted triazole derivatives of Formula (I) wherein Het1, R1, R2, A1, A2, A3, A4, L1, and L2 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及一种新型的Formula (I)中的取代三唑衍生物，其中Het1、R1、R2、A1、A2、A3、A4、L1和L2的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。
• [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLOPYRAZINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012025186A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Compounds of the formula I in which R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Syk, and can be employed, inter alia, for the treatment rheumatoid arthritis.

  具有公式I的化合物，在其中R1和R2具有权利要求1中指示的含义，是Syk的抑制剂，可以用于治疗风湿性关节炎。
• [EN] BRIDGED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE PONTÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017097728A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein Het Ar is a five or six membered hetaryl group, containing one, two or three heteroatoms, selected from N, O or S; R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, halogen, or lower alkoxy; R2 is lower alkyl substituted by halogen, -CH2-C3-6-cycloalkyl, substituted by one or two substituents, selected from lower alkyl substituted by halogen or halogen, or is lower alkenyl substituted by halogen; R3 is hydrogen, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl, halogen, C3-6-cycloalkyl or lower alkyl substituted by hydroxy; n is 1 or 2; for n = 2, R1 can be independent to each other; Y is CH or N; or to a pharmaceutically active acid addition salt thereof, to a racemic mixture or its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds may be used for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica or Down syndrome.

  本发明涉及一个化合物的结构式（I），其中Het Ar是一个含有N、O或S中的一个、两个或三个杂原子的五元或六元杂芳基团；R1是氢、低碳烷基、被卤素取代的低碳烷基、卤素或低烷氧基；R2是被卤素取代的低碳烷基、-CH2-C3-6-环烷基、被一个或两个取代基取代的低碳烷基（取代基选自被卤素取代的低烷基或卤素）或被卤素取代的低烯基；R3是氢、被卤素取代的低碳烷基、低碳烷基、卤素、C3-6-环烷基或被羟基取代的低碳烷基；n为1或2；当n=2时，R1可以相互独立；Y是CH或N；或其药用活性酸盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的拉氏混合物。这些化合物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性脑出血伴淀粉样变性、荷兰型（HCHWA-D）、多发性梗死性痴呆、拳击性痴呆或唐氏综合征。
• [EN] 8-(AZETIDIN-1-YL)-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 8-(AZÉTIDIN-1-YL)-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018046409A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Compounds of Formuula (I) and (II), or a stereoisomer, tautomer, solvate, prodrug or salt thereof, and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  本文描述了化合物Formuula（I）和（II）或其立体异构体、互变异构体、溶剂合物、前药或盐及其作为Janus激酶抑制剂的使用方法。
• 8 - SUBSTITUTED 2 -AMINO - [1,2,4] TRIAZOLO [1, 5 -A] PYRAZINES AS SYK TRYROSINE KINASE INHIBITORS AND GCN2 SERIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150025058A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Compounds of the formula I in which R 1 , R 2 and R 4 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Syk, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and/or systemic lupus

  公式I的化合物，其中R1、R2和R4的含义如权利要求1所示，是Syk的抑制剂，并可用于治疗癌症、类风湿性关节炎和/或系统性红斑狼疮等疾病。