5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 24423-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: 1-Oxo-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-1lambda~5~-pyrrole；1-oxido-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 24423-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OWTDPBJGTLEDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-102.5 °C
• 沸点：
  302.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  规避中性 2-Aza-Cope 重排。环硝酮的动力学和计算研究

  摘要：

  作者感谢西班牙科学与创新部 (MICINN)（项目编号 CTQ2010-19606）、欧盟（EU）（FEDER 计划）和阿拉贡政府（研究小组 E-10，萨拉戈萨，西班牙）。AM 感谢欧盟委员会和欧洲社会基金 (POR Calabria 2007/2013) 的赠款。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300836
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 甲烷磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状酮亚胺转化为恶唑烷和硝酮

  摘要：

  用间氯过苯甲酸处理带有烷基或芳基的5-，6-和7-元环状酮亚胺，以C = N环氧化的方式进行，并以良好的收率得到双环恶唑烷，其随后的重排产生了硝酮。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.01.008

文献信息

• Regiochemistry of mercury(II) oxide oxidation of unsymmetrical N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M. Azhar Hashmi、Mohammad N. Siddiqui、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00904-0

  日期：1996.11

  Mercury(II) oxide oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with the α and α′ carbon atoms containing one and two hydrogen atoms, respectively, gave aldonitrones in a highly regioselective manner. Removal of the α proton is involved in the rate determining step as shown by primary kinetic isotope effect.

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。
• Metal-Free Solvent Promoted Oxidation of Benzylic Secondary Amines to Nitrones with H₂O₂
  作者：Álisson Silva Granato、Giovanni Wilson Amarante、Javier Adrio

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01888

  日期：2021.10.1

  An environmentally benign protocol for the generation of nitrones from benzylic secondary amines via catalyst-free oxidation of secondary amines using H2O2 in MeOH or CH3CN is described. This methodology provides a selective access to a variety of C-aryl nitrones in yields of 60 to 93%. Several studies have been performed to shed light on the reaction mechanism and the role of the solvent.

  描述了一种环境友好的方案，用于通过使用MeOH 或 CH 3 CN 中的 H 2 O 2进行仲胺的无催化剂氧化，从苄基仲胺生成硝酮。该方法可以选择性地获得多种 C-芳基硝酮，产率为 60% 至 93%。已经进行了几项研究来阐明反应机理和溶剂的作用。
• Asymmetric hydrosilylation of nitrones using ruthenium(II) phosphine complex catalysts; syntheses of optically active N,N-disubstituted hydroxylamines and secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Shoji Watanabe、Tatsuki Shiota

  DOI：10.1039/c39940000725

  日期：——

  Enantioselective hydrosilylation of carbon–nitrogen double bonds of nitrones with diphenylsilane using Ru2Cl4-[(S)-(–)-p-tolbinap]2(NEt3)[p-tolbinap = 2,2′-bis(di-p-tolyphosphino)-1,1′-binaphthyl] catalyst at 0°C gives the corresponding optically active N,N-disubstituted hydroxylamines; up to 91% enantiomeric excess (e.e.) is achieved.

  使用 Ru2Cl4-[(S)-(-)-p-tolbinap]2(NEt3)[p-tolbinap = 2,2′-双(二对多膦基)-1,1′-联萘]催化剂在 0°C 下对硝基化合物的碳氮双键进行对映选择性氢硅烷化反应，得到相应的光学活性 N,N-二取代羟胺；对映体过量（e.e.）。
• Novel pathways for the formation of phenylpyrroles
  作者：George J. Ellames、Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson、David I. Smith、Stephen P. Standen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99275-x

  日期：1989.1
• Thesing; Sirrenberg, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1748,1753
  作者：Thesing、Sirrenberg

  DOI：——

  日期：——