2-[7-(叔丁基)芘-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷 | 1270030-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-[7-(叔丁基)芘-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
• 英文名称: 2-(7-(tert-butyl)pyren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 7-tert-butylpyrene-2-boronic acid pinacol ester；2-[7-(tert-Butyl)pyren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(7-tert-butylpyren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1270030-08-4
• 化学式: C₂₆H₂₉BO₂
• 分子量: 384.326
• InChiKey: KZUKZYBHDUDEHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241°C(lit.)
• 沸点：
  526.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  385nm(Hexane)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[7-(叔丁基)芘-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芘稠合氮杂苯二聚体中的单线态裂变。

  摘要：

  单线态裂变已成为一种有前途的策略，可以避免太阳能电池因热化而损失额外的能量。提出了由氮掺杂芘稠合并苯组成的二聚体家族，这些二聚体可进行单线态裂变，三线态量子产率高达 125%。它们为氮化多环芳烃和单线态裂变新材料的设计提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/anie.201911529
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[7-(叔丁基)芘-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774

文献信息

• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），
• Suzuki Cross-Coupling for Post-Complexation Derivatization of Non-Racemic Bis-Cyclometalated Iridium(III) Complexes
  作者：Thomas Mietke、Thomas Cruchter、Erik Winterling、Matthias Tripp、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.201701758

  日期：2017.9.7

  A straightforward method for post‐complexation derivatizations of diastereo‐ and enantiomerically pure bis‐cyclometalated benzoxazole and benzothiazole iridium(III) complexes is reported. Triflate‐ and bromine‐functionalized iridium(III) complex dimers, represented as [Ir(μ‐Cl)(C^N)2]2, were converted to the corresponding diastereomeric complexes, represented as Ir(C^N)2(N^O), using readily available

  据报道，一种简单的方法可用于非对映体和对映体纯的双环金属化苯并恶唑和苯并噻唑铱（III）络合物的后络合衍生化。三氟甲磺酸和溴官能化的铱（III）络合物二聚体，表示为[Ir（μCl）（C ^ N）2 ] 2，转化为相应的非对映体络合物，表示为Ir（C ^ N）2（N使用容易获得的手性水杨基恶唑啉和水杨基噻唑啉作为辅助配体，其表示为N 2O。然后将非对映异构体混合物形式的Ir（C ^ N）2（N ^ O）络合物通过快速色谱和非对映体纯络合物Ir（C ^ N）2进行拆分（N ^ O）受到铃木交叉耦合的影响。络合后交叉偶联在不影响金属定位立体中心的情况下进行，因此提供了络合后衍生的非外消旋铱（III）络合物，这在以前的方法中不易获得。该策略扩展了工具箱，可访问功能化的非外消旋铱（III）配合物，可用于生命科学，材料科学和催化领域的各种应用。
• Pyrene fused perylene diimides: synthesis, characterization and applications in organic field-effect transistors and optical limiting with high performance
  作者：Xuejun Zhan、Ji Zhang、Sheng Tang、Yuxuan Lin、Min Zhao、Jie Yang、Hao-Li Zhang、Qian Peng、Gui Yu、Zhen Li

  DOI：10.1039/c5cc00966a

  日期：——

  Pyrene fused PDI derivatives are unprecedentedly designed, with the bilateral one possessing a high mobility up to 1.13 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  石墨烯融合的PDI衍生物是前所未有的设计，其中双侧的一个具有高达1.13 cm^2 V^−1 s^−1的迁移率。
• Highly Regioselective Domino Benzannulation Reaction of Buta‐1,3‐diynes To Construct Irregular Nanographenes
  作者：Wenlong Yang、Radha Bam、Vincent J. Catalano、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1002/anie.201808043

  日期：2018.11.5

  intramolecular InCl3/AgNTf2‐catalyzed regioselective domino benzannulation reaction of buta‐1,3‐diynes to build irregular nanographenes. Different nanographene compounds were easily obtained in moderate to high yields through careful design of the precursor compounds. This new domino reaction was successfully applied to a fourfold alkyne benzannulation of dimethoxy‐1,1′‐binaphthalene derivatives to arrive

  可以通过改变纳米石墨烯的形状来调节其性质，因此非常需要开发适合于合成各种纳米石墨烯的新方法。本文描述的是分子内InCl 3 / AgNTf 2Buta-1,3-diynes的催化区域选择性多米诺苯环氧化反应，生成不规则的纳米石墨烯。通过精心设计前体化合物，可以轻松地以中等到高收率获得不同的纳米石墨烯化合物。该新的多米诺反应已成功地应用于二甲氧基-1,1'-联萘衍生物的四重炔烃苯环化反应，从而获得了新型手性蝴蝶配体前体。X射线晶体学明确证实了苯并环化反应的区域选择性。此外，这种新方法使我们能够合成不同的纳米石墨烯异构体，并研究它们的光学性质随形状的变化。
• Direct Cross‐Couplings of Propargylic Diols
  作者：Nicholas J. Green、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201604527

  日期：2016.8

  cross‐coupling sequence between underivatized propargylic diols and either aryl or alkenyl boronic acids to furnish highly substituted 1,3‐dienes. Thus, 2,3‐diaryl‐1,3‐butadienes and their dialkenic congeners ([4]dendralenes) are delivered in a (pseudo)halogen‐free, single‐step synthesis which supersedes existing methods. Allenols are also readily formed. Treatment of these single‐ and twofold cross‐coupled products

  [Pd（PPh 3）4 ]催化未衍生的炔丙二醇与芳基或烯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura类双重交叉偶联序列，以提供高度取代的1,3-二烯。因此，2,3-二芳基-1,3-丁二烯及其二烯键同系物（[4]树枝状烯）以无（伪）卤素的单步合成法取代了现有方法。烯醇也容易形成。用酸处理这些单双交叉交联产物，分别导致高度取代的苯并富烯基戊烯基和芳基茚基的明显短合成。

表征谱图