2-(1-hexynyl)-1-cyclohexenecarboxaldehyde | 566190-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-(1-hexynyl)-1-cyclohexenecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-(hex-1-yn-1-yl)-1-cyclohexenecarboxaldehyde；2-hex-1-ynylcyclohex-1-enecarbaldehyde；2-Hex-1-ynylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 566190-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: IECBWQBWVMMXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hexynyl)-1-cyclohexenecarboxaldehyde 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 dimethyl 3-(1-iodopent-1-enyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  缩合的1 H-吡咯-2-基膦酸酯和1,2-二氢吡啶-2-基膦酸酯通过Kabachnik-Fields的乙炔醛反应和随后的5- exo - dig或6- endo - dig环化反应形成

  摘要：

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo501011u
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(1-hexynyl)-1-cyclohexenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  顺式烯二炔的金催化环化：深入了解金-芳炔相互作用的性质

  摘要：

  金亚宁？金芳炔配合物被推断为双金催化的顺式烯二炔环化中的过渡态（参见方案；DCE=1,2-二氯乙烷）。它们被更好地描述为邻-金苯基阳离子，它与弱亲核试剂反应并进行分子内插入 C(sp 3 )  H 键。使用这种方法很容易制备茚满、稠合杂芳烃和苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301057

文献信息

• Design and Synthesis of Fused Pyridine Building Blocks for Automated Library Generation
  作者：Helena Mora‐Radó、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/cmdc.202000852

  日期：2021.1.19

  We demonstrate that a diboration‐electrocyclization sequence provides access to a range of pyridine‐fused, small‐molecule boronic ester building blocks, and that these are amenable to high‐throughput synthesis leading to biaryl and ether‐linked compound libraries. Moreover, the implementation of an integrated physicochemical and ADME profiling workflow allows accelerated design of novel lead compounds

  我们证明了二硼化-电环化序列可以访问一系列吡啶稠合的小分子硼酸酯结构单元，并且这些结构单元适用于高通量合成，从而产生联芳基和醚连接的化合物库。此外，整合物理化学和 ADME 分析工作流程的实施允许加速设计用于药物发现项目的新型先导化合物。
• Gold-Catalyzed Cyclizations of<i>cis</i>-Enediynes: Insights into the Nature of Gold-Aryne Interactions
  作者：Youliang Wang、Akop Yepremyan、Subir Ghorai、Robert Todd、Donald H. Aue、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201301057

  日期：2013.7.22

  Golden aryne? Gold aryne complexes are inferred as transition states in dual gold‐catalyzed cyclizations of cis‐enediynes (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). They are better described as ortho‐aurophenyl cations, which react with weak nucleophiles and undergo facile intramolecular insertions into C(sp3)H bonds. Indanes, fused heteroarenes, and phenol derivatives are readily prepared using this method

  金亚宁？金芳炔配合物被推断为双金催化的顺式烯二炔环化中的过渡态（参见方案；DCE=1,2-二氯乙烷）。它们被更好地描述为邻-金苯基阳离子，它与弱亲核试剂反应并进行分子内插入 C(sp 3 )  H 键。使用这种方法很容易制备茚满、稠合杂芳烃和苯酚衍生物。
• Rhodium-Catalyzed C–H Bond Activation/[4 + 2] Annulation/Aromatization Cascade To Produce Phenol, Naphthol, Phenanthrenol, and Triphenylenol Derivatives
  作者：Daiki Hojo、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol300234g

  日期：2012.3.16

  It has been established that a cationic rhodium(I)/dppp complex catalyzes the aldehyde C–H bond activation/[4 + 2] annulation/aromatization cascade to produce phenol, naphthol, phenanthrenol, and triphenylenol derivatives from readily available conjugated alkynyl aldehydes and alkynes.

  现已确定，阳离子铑（I）/ dppp络合物催化醛C–H键活化/ [4 + 2]环化/芳构化级联反应，可从容易获得的共轭炔醛和炔烃。
• Gold(I)- and Yb(OTf)₃-Cocatalyzed Rearrangements of Epoxy Alkynes: Transfer of a Carbonyl Group in a Five-Membered Carbocycle
  作者：Lun-Zhi Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200902321

  日期：2010.2.22

  We report here the intramolecular reactions between α,β‐epoxy ketones and alkynes cocatalyzed by gold(I) and Yb(OTf)3. This new catalytic system based on a combination of gold(I) and Yb(OTf)3 allows facile transformation of epoxy alkynes to give novel indene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, we describe here the first observation of a transfer of a carbonyl group

  我们在这里报告了金（I）和Yb（OTf）3共同催化的α，β-环氧酮与炔烃之间的分子内反应。这种新的催化体系基于金（I）和Yb（OTf）3的组合，可在温和条件下以中等至良好的收率轻松地转化环氧炔烃，从而生成新型的茚衍生物。此外，我们在这里描述了在金催化反应期间五元碳环中羰基转移的第一个观察结果。同位素标记实验（D和13 C）证实了这种提议的机理。此外，已经31考察了每种催化剂在这种有趣的多米诺骨牌反应中的可能作用。P NMR实验。金催化剂与稀土金属盐的组合使用为设计用于多米诺或级联反应的催化剂组合提供了新概念。
• Unlocking the 5‐ <i>exo</i> Pathway with the Au ^I ‐Catalyzed Alkoxycyclization of 1,3‐Dien‐5‐ynes
  作者：Cintia Virumbrales、Samuel Suárez‐Pantiga、Marta Marín‐Luna、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202001296

  日期：2020.7.8

  1‐monosubstituted (E )‐1,3‐dien‐5‐ynes. On the contrary, the corresponding Z isomers evolve affording formal 6‐endo cyclization products. In addition, mechanistic exploration supports a highly stabilized carbocation as a key intermediate instead of a highly constrained cyclopropyl gold carbene from E isomers, and also accounts for the well differentiated reactivity observed between both E /Z geometrical isomers

  描述了第一个普通的区域和立体选择性5 exo金（I）催化的特定1,5-烯类（例如1,3-dien-5炔）的烷氧基​​环化反应，尽管已知1,5烯几乎不约而同地进行通过内切下金催化的环化反应。起始的1,3-二烯-5-炔基中末端烯烃的构型在反应的区域化学结果中起关键作用。从1-单取代（E）-1,3-dien-5-ynes合成了许多有趣的烷氧基官能化亚烷基环戊烯。相反，相应的Z异构体不断演化，形成了正式的6-内环化产品。此外，机理探索支持高度稳定的碳正离子作为关键中间体，而不是来自E异构体的高度约束的环丙基金卡宾，并且还解释了在E / Z几何异构体之间观察到的差异明显的反应性以及反应。