6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucal | 261518-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucal
• 英文别名: 6-O-Allyl-3,4-di-O-benzyl-D-glucal；(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(prop-2-enoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 261518-29-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: MNOVQDGRKNKQBB-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 N-三甲基硅基乙酰胺 、 6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucal 在 噻蒽 5-氧化物 、 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二乙基苯胺 、 Amberlyst-15 acidic resin 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到methyl O-(2-N-acetylamino-2-deoxy-6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基供体的乙酰氨基糖基化：直接安装天然 C(2)-N-乙酰氨基功能的一锅糖苷偶联

  摘要：

  氮转移到糖基：已经开发了一种与糖基供体直接进行 C2-氮杂-糖基化的新方法（见方案），采用硫蒽-S-氧化物和三氟乙酸酐的新试剂组合进行糖基活化，在整体一锅法中程序。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<204::aid-anie204>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-glucal 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  糖基供体的乙酰氨基糖基化：直接安装天然 C(2)-N-乙酰氨基功能的一锅糖苷偶联

  摘要：

  氮转移到糖基：已经开发了一种与糖基供体直接进行 C2-氮杂-糖基化的新方法（见方案），采用硫蒽-S-氧化物和三氟乙酸酐的新试剂组合进行糖基活化，在整体一锅法中程序。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<204::aid-anie204>3.0.co;2-z

文献信息

• C2-Acetamidomannosylation. Synthesis of 2-N-acetylamino-2-deoxy-α-d-mannopyranosides with glucal donors
  作者：Jing Liu、Valeria Di Bussolo、David Y. Gin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00871-2

  日期：2003.5

  A one-pot C2-acetamidomannosylation reaction for the synthesis of 2-N-acetylamino-2-deoxy-α-d-mannopyranosides from glucals is described. Glucal donors are activated by the reagent combination of 2,8-dimethyldibenzothiophene-5-oxide (DMDBTO) and trifluoromethanesulfonic anhydride. Upon subsequent addition of N-(TMS)acetamide and an appropriate glycosyl acceptor, the corresponding C2-acetamidomannopyranosides

  描述了一种用于从葡糖合成2- N-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的一锅C 2-乙酰氨基甘露糖基化反应。葡萄糖供体被2,8-二甲基二苯并噻吩-5-氧化物（DMDBTO）和三氟甲磺酸酐的试剂组合激活。随后加入N-（TMS）乙酰胺和合适的糖基受体，形成相应的C 2-乙酰氨基甘露聚糖吡喃糖苷。
• <i>C2</i>-Amidoglycosylation. Scope and Mechanism of Nitrogen Transfer
  作者：Jing Liu、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja026281n

  日期：2002.8.1

  A one-pot C2-amidoglycosylation reaction for the synthesis of 2-N-acyl-2-deoxy-beta-pyranosides from glycals is described. Glycal donors activated by the reagent combination of thianthrene-5-oxide (11) and Tf2O, followed by treatment with an amide nucleophile and a glycosyl acceptor, lead to the formation of various C2-amidoglycoconjugates. Both the C2-nitrogen transfer and the glycosidic bond formation

  描述了用于从糖基合成 2-N-酰基-2-脱氧-β-吡喃糖苷的一锅 C2-酰胺糖基化反应。由 thanthrene-5-oxide (11) 和 Tf2O 的试剂组合激活的糖基供体，然后用酰胺亲核试剂和糖基受体处理，导致形成各种 C2-酰胺糖缀合物。C2-氮转移和糖苷键形成都立体选择性地进行，允许在 C2 处引入天然和非天然酰胺官能团，同时在一锅法中形成异头键。
• Acetamidoglycosylation with Glycal Donors: A One-Pot Glycosidic Coupling with Direct Installation of the Natural C(2)-N-Acetylamino Functionality
  作者：Valeria Di Bussolo、Jing Liu、Larry G. Huffman, Jr.、David Y. Gin

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<204::aid-anie204>3.0.co;2-z

  日期：2000.1.3

  Nitrogen transfer to glycals: A new method for direct C2-aza-glycosylation with glycal donors has been developed (see scheme), employing the new reagent combination of thianthrene-S-oxide and trifluoroacetic anhydride for glycal activation, in an overall one-pot procedure.

  氮转移到糖基：已经开发了一种与糖基供体直接进行 C2-氮杂-糖基化的新方法（见方案），采用硫蒽-S-氧化物和三氟乙酸酐的新试剂组合进行糖基活化，在整体一锅法中程序。