8-(2'-methyl-2'-propenyl)-7,8,14,14a-tetrahydro-pyrrolidino-<1,2-c>-piperazino-<1',6'-2,3>-β-carboline-(5aHα, 8Hβ, 14aHα)-1,6-dione | 119066-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-(2'-methyl-2'-propenyl)-7,8,14,14a-tetrahydro-pyrrolidino-<1,2-c>-piperazino-<1',6'-2,3>-β-carboline-(5aHα, 8Hβ, 14aHα)-1,6-dione
• 英文别名: (1S,12R,15S)-7-methoxy-12-(2-methylprop-2-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4(9),5,7-tetraene-14,20-dione
• CAS: 119066-67-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 379.459
• InChiKey: ZNVLJYWAGNHEJK-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxy-2-((S)-1-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-(2'-methyl-2'-propenyl)-7,8,14,14a-tetrahydro-pyrrolidino-<1,2-c>-piperazino-<1',6'-2,3>-β-carboline-(5aHα, 8Hβ, 14aHα)-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Fumitremorgin C的第一个全合成

  摘要：

  介绍了使用6-甲氧基-N-羟基色氨酸（5a）的震颤性呋喃菌素C（1a）的第一个全合成。我们的方法的特征是形成硝酮（6a），立体选择性环加成生成7a，开环并与L-脯氨酸衍生物偶合以形成14。碱催化的差向异构化得到16，通过脱保护胺将其转化为标题化合物功能，二氧哌嗪的形成和脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90342-4

文献信息

• HERMKENS, PEDRO H. H.;PLATE, RALF;OTTENHEIJM, HARRY C. J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1991-2000
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、PLATE, RALF、OTTENHEIJM, HARRY C. J.

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis of (-)-Fumitremorgin C
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Ralf Plate、Harry C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90342-4

  日期：1988.1

  The first total synthesis of the tremorgic mycotoxin furnitremorgin C (1a) employing 6-methoxy-N-hydroxytryptophan (5a) is presented. Our approach features formation of the nitrone (6a), stereoselective cycloaddition to yield 7a, ring opening and coupling with an L-proline derivative to form 14. Base-catalysed epimerisation gave 16, which was converted into the title compound by deprotection of the

  介绍了使用6-甲氧基-N-羟基色氨酸（5a）的震颤性呋喃菌素C（1a）的第一个全合成。我们的方法的特征是形成硝酮（6a），立体选择性环加成生成7a，开环并与L-脯氨酸衍生物偶合以形成14。碱催化的差向异构化得到16，通过脱保护胺将其转化为标题化合物功能，二氧哌嗪的形成和脱水。