3H-6-Nitro-1,2,3-benzoxathiazole 2,2-dioxide | 143184-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3H-6-Nitro-1,2,3-benzoxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-Nitro-3H-1,2,3-benzoxathiazoline-2,2-dioxide；6-nitro-3H-benzo[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide；6-nitro-3H-1,2λ6,3-benzoxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 143184-92-3
• 化学式: C₆H₄N₂O₅S
• 分子量: 216.174
• InChiKey: YCWNMWFHRXPQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-6-Nitro-1,2,3-benzoxathiazole 2,2-dioxide 在 钯 盐酸 、 乙醇 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Amino-3H-benzo[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Substituted an unsubstituted benzooxathiazoles and compounds derived therefrom

  摘要：

  本发明涉及取代和未取代的3H-苯并[1,2,3]噁唑-2,2-二氧化物，1,3-二氢苯并[1,2,5]噻二唑-2,2-二氧化物和1,3-二氢苯并[c]异噻唑-2,2-二氧化物，其制备方法以及它们在药物中的应用。

  公开号：

  US07211592B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 磺酰胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3H-6-Nitro-1,2,3-benzoxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Aminobenzosultam derivatives as lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  氨基苯磺酰胺衍生物是脂氧化酶抑制剂，具有以下结构式##STR1##及其药用酸盐，其中Ar为含有五至七个碳原子的环烷基、四氢吡喃基、吡啶基、噁唑基、苯基或取代苯基，所述取代基为甲基、甲氧基、氟、氯或三氟甲基；n为1至3的整数；X为氢、甲基、甲氧基、氟、氯或三氟甲基；Z为--NH--、--O--或--CH.sub.2 --；R.sup.1为氢或含有一至三个碳原子的烷基。

  公开号：

  US05504095A1

文献信息

• Substituted and unsubstituted benzooxathiazoles and compounds derived therefrom
  申请人：——

  公开号：US20020055523A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The invention relates to substituted and unsubstituted 3H-benzo[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxides, 1,3-dihydrobenzo[1,2,5]thiadiazole 2,2-dioxides and 1,3-dihydro-benzo [c]isothiazole 2,2-dioxides, to their preparation and to their use in medicaments.

  本发明涉及取代和未取代的3H-苯并[1,2,3]噁唑-2,2-二氧化物、1,3-二氢苯并[1,2,5]噻二唑-2,2-二氧化物和1,3-二氢苯[c]异噻唑-2,2-二氧化物的制备，以及它们在药物中的应用。
• Acidity of Cyclic Sulfamates: Study of Substituted 1,2,3-Benzoxathiazole 2,2-Dioxides and Theoretical Investigation of the Effect of Conformation on Acidity
  作者：Kenneth K. Andersen、Martin G. Kociolek

  DOI：10.1021/jo00112a022

  日期：1995.4

  Sulfamate 1b, 5-nitro-3-(4-toluenesulfonyl)-1,2,3-benzoxathiazole 2,2- dioxide, was treated with various nucleophiles: imidazole, benzylamine, tert-butylamine, sodium azide, potassium fluoride, pyridine, and sodium hydroxide. The first five attacked the exocyclic (tosyl) sulfur atom. No reaction was observed with the pyridine. The hydroxide ion attacked the endocyclic sulfur atom leading to opening of the benzoxathiazole ring. Several N-unsubstituted cyclic sulfamates, X-3H-1,2,3-benzoxathiazole 2,2-dioxides (2a, X = 5-H; 2b, X = 5-NO2; 2c, X = 5-Me; 2d, X = 5-Br; 2e, X = 5-Cl; 2f, X = 6-NO2; 2g, X = 5,6-Cl,Cl) and the naphtho-fused cyclic sulfamate (2h), were prepared by treatment of the respective N-tosyl compounds (1a-h) with sodium azide or potassium fluoride. The pK(a) values for these compounds were determined by potentiometric titration in 60% v/v EtOH/H2O. A Hammett plot using sigma(m) for 2a-e, sigma(p) for 2f, and both sigma(m) and sigma(p) for 2g gave a rho = 2.74. Ab initio calculations were done using sulfamic acid as a simple sulfamate model to test the effect of the geometry changes on pK(a). The calculations showed that the sulfamate with the ringlike geometry should be 3.6 pK(a) units more acidic than the acyclic sulfamate. This overall change was broken down into three factors affecting the pK(a). The N-S bond rotation accounted for a change of 0.22 units, O-S bond rotation for 2.03 units, and ring strain for 1.36 units.
• NOVEL AMINOBENZOSULTAM DERIVATIVES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0549666B1

  公开（公告）日：1994-11-23
• SUBSTITUIERTE UND UNSUBSTITUIERTE BENZOOXATHIAZOLE SOWIE DARAUS ABGELEITETE VERBINDUNGEN
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1311264B1

  公开（公告）日：2007-06-27
• US5504095A
  申请人：——

  公开号：US5504095A

  公开（公告）日：1996-04-02