N-butyl succinimide | 114819-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-butyl succinimide
• 英文别名: 3-Butylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 114819-82-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: VJXIFKZHWWSQBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-butyl succinimide 在 次氯酸叔丁酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium bromide 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-butyl-3-((methoxycarbonyl)amino)propanoate 、 methyl 3-butyl-3-((methoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化碱金属溴化物对酰亚胺的霍夫曼型重排的影响。

  摘要：

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc33914e
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-己炔 在 十二羰基三铁 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以68%的产率得到N-butyl succinimide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的羰基化：琥珀酰亚胺的选择性和高效合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅法合成各种取代的琥珀酰亚胺。通过从市售的胺（或氨）和炔烃开始，在[Fe（CO）5 ]或[Fe 3（CO）12 ]的存在下选择性地获得了一系列有趣的琥珀酰亚胺（参见方案； R'= H，烷基，芳基； R''，R'''=烷基，芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902078

文献信息

• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• A convenient diastereoselective total synthesis of andrimid
  作者：AV Rama Rao、A.K. Singh、Ch.V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92179-8

  日期：1991.1

  A convenient diastereoselective synthesis of andrimid was accomplished in a straightforward approach and also several β-substituted cyclic imides were prepared in a facile manner.

  以简单的方法完成了对芳族化合物的便利的非对映选择性合成，并且还以简便的方式制备了几种β-取代的环酰亚胺。
• Succinimide derivatives and their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0109562A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  A succinimide derivative of the formula: wherein A is straight or branched C2-C6 alkylene or alkenylene, B is straight or branched C3-C5 alkylene, D is straight or branched C2-C3 alkylene, E is straight or branched C2-C3 alkylene, R1 and R2 are each hydrogen or C1-C4 alkyl, or they may form a single bond and R3 is a phenyl group optionally substituted with C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halogen and or trifluoromethyl, a 2-pyridyl group optionally substituted with halogen, a 2-pyrimidyl group optionally substituted with halogen, a group of the formula: (in which R4 is hydrogen or phenyl), a group of the formula: CO-R5 (in which R5 is adamantyl or furyl) or hydroxy(C2-C4)alkyl, and an acid addition salt thereof, which are useful as anti-anxiety drugs and/or anti-allergic drugs.

  一种琥珀酰亚胺衍生物，其式如下 其中 A 为直链或支链 C2-C6 亚烷基或烯基，B 为直链或支链 C3-C5 亚烷基，D 为直链或支链 C2-C3 亚烷基，E 为直链或支链 C2-C3 亚烷基，R1 和 R2 各为氢或 C1-C4 烷基，或它们可形成单键，R3 为任选被 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、卤素和或三氟甲基取代的苯基，任选被卤素取代的 2-吡啶基，任选被卤素取代的 2-嘧啶基，式中的一个基团： (其中 R4 为氢或苯基）、式中的一个基团： CO-R5（其中 R5 为金刚烷基或呋喃基）或羟基（C2-C4）烷基，以及它们的酸加成盐，可用作抗焦虑药和/或抗过敏药。
• A method of analyzing high molecular weight dispersants in motor oils
  申请人：The Lubrizol Corporation

  公开号：EP0257940A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  A method which involves the isolation, analysis and characterization of dispersants present in motor oils is disclosed. The method is particularly useful in connec­tion with the characterization of high molecular weight polybutenyl succinimide dispersants present in finished motor oils so as to provide detailed information with respect to the starting material reactants needed to synthesize such dispersants. The method involves breaking down complexation present in the oil followed by the isolation of the dispersant from the oil via dialysis. The isolated dispersant in the form of a dialysis residue is then acidified and passed through an ion exchange chromatographic column to adsorb acid materials away from the dispersant. Dispersant content and total carbonyl content can then be determined. The dispersant is then subjected to saponification with sodium hydroxide to provide a hydrocarbyl sodium succinate and a polyamine. The saponified material is subjected to further dialysis to separate it from remaining oil and then further acidi­fied. The acidification results in the formation of a corresponding succinic acid and a dialkyl ester deriva­tive. Procedures such as GPC and VPO determinations can then be carried out. Model reactant components can then be prepared and reacted to determine if the reaction product obtained matches the original dispersant being analyzed.

  本发明公开了一种分离、分析和表征机油中分散剂的方法。该方法尤其适用于表征成品机油中的高分子量聚丁烯基琥珀酰亚胺分散剂，从而提供合成此类分散剂所需的起始原料反应物的详细信息。该方法包括分解机油中的络合物，然后通过透析从机油中分离出分散剂。分离出来的分散剂以透析残渣的形式存在，然后将其酸化并通过离子交换色谱柱，将酸性物质从分散剂中吸附出来。然后即可测定分散剂含量和总羰基含量。然后用氢氧化钠对分散剂进行皂化，得到烃基琥珀酸钠和多胺。皂化物进一步透析，使其与剩余的油分离，然后进一步酸化。酸化的结果是形成相应的琥珀酸和二烷基酯衍生物。然后就可以进行 GPC 和 VPO 测定等程序。然后可以制备模型反应物成分并进行反应，以确定获得的反应产物是否与正在分析的原始分散剂相匹配。
• Nitrogen containing dispersants treated with mineral acids and lubricating compositions containing the same
  申请人：AMOCO CORPORATION

  公开号：EP0297495A2

  公开（公告）日：1989-01-04

  A dispersant composition comprising the reaction pro­duct of an ashless dispersant selected from the group con­sisting of (i) Mannich dispersants, (ii) succinimide dispersants, (iii) succinate ester-amide dispersants, and (iv) polymeric viscosity index improvers having amine dis­persant character, with an inorganic mineral acid selected from the group consisting of sulfuric, nitric and hydro­chloric acids, and lubricating compositions containing the same.

  一种分散剂组合物，包括选自以下组别的无灰分散剂与一种无机矿物酸的反应产物：(i) 曼尼希分散剂；(ii) 丁二酰亚胺分散剂；(iii) 丁二酸酯-酰胺分散剂；(iv) 具有胺分散剂特性的聚合物粘度指数改进剂；该组别选自硫酸、硝酸和盐酸。