dimethyl 2-propylsuccinate | 23143-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-propylsuccinate
• 英文别名: Dimethyl n-propyl-butanedioate；n-Propylbernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl-n-propylbutandioat；propyl-succinic acid dimethyl ester；Propyl-bernsteinsaeure-dimethylester；Butanedioic acid, propyl-, dimethyl ester；dimethyl 2-propylbutanedioate
• CAS: 23143-72-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: LKXFCVUTWDZSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-propylsuccinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到丙琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 2-propylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷作为烷基阴离子合成子—一种通过硝基烷烃合成2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺和2-取代的琥珀酸酯的新方法

  摘要：

  通过两个关键步骤获得了2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺二酯和2-取代的琥珀酸酯二酯：（i）在碱性条件（DBU）下，将硝基烷烃迈克尔加成到适当的二烯衍生物中，同时消除亚硝酸，和（ ii）在甲醇/ THF中用硼化镍选择性还原得到的烯酮。在这种情况下，nirtoalkane充当烷基阴离子合成子。通过这种方法，还合成了三羧酸三甲酯。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961221

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorine Motifs with Two Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Sudipta Ponra、Wangchuk Rabten、Jianping Yang、Haibo Wu、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.8b08778

  日期：2018.10.24

  motifs, in particular, chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers, has attracted much interest in research due to the limited number of methods available for their preparation. Herein, we report an atom-economical and highly stereoselective synthesis of chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers via azabicyclo iridium-oxazoline-phosphine-catalyzed hydrogenation

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。
• Selective Palladium-Catalyzed Carbonylation of Alkynes: An Atom-Economic Synthesis of 1,4-Dicarboxylic Acid Diesters
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b05852

  日期：2018.8.15

  dialkoxycarbonylation of various aromatic and aliphatic alkynes affording a wide range of 1,4-dicarboxylic acid diesters in high yields and selectivities. Kinetic studies suggest the generation of 1,4-dicarboxylic acid diesters via cascade hydroesterification of the corresponding alkynes. Based on these investigations, the chemo- and regioselectivities of alkyne carbonylations can be controlled as shown by switching

  首次设计合成了一类带有吡啶取代基的新型二膦配体。所得的 L1 钯配合物允许对各种芳香族和脂肪族炔烃进行化学和区域选择性二烷氧基羰基化，以高产率和选择性提供范围广泛的 1,4-二羧酸二酯。动力学研究表明通过相应炔烃的级联加氢酯化生成 1,4-二羧酸二酯。基于这些研究，炔烃羰基化的化学和区域选择性可以通过将配体从 L1 切换到 L3 或 L9 以得到 α,β-不饱和酯来控制。
• The palladium(II) catalyzed olefin carbonylation reaction. Mechanisms and synthetic utility
  作者：D. E. James、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00423a028

  日期：1976.3
• Locquin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1909, vol. <4> 5, p. 1073
  作者：Locquin

  DOI：——

  日期：——
• Nitroalkanes and Dimethyl Maleate as Source of 3-Alkyl Succinic Anhydrides and (E)-3-Alkylidene Succinic Anhydrides
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Paolo Righi

  DOI：10.1055/s-2002-23548

  日期：——

  Nitroalkanes react with dimethyl maleate giving a tandem Michael addition/elimination of nitrous acid. The obtained (E)-2-alkylidene dimethyl succinates are: (i) reduced to the corresponding 2-alkyl dimethyl succinates which after hydrolysis produce 1,4-dicarboxylic acids that are prone to convert into the corresponding 3-alkyl succinic anhydrides or (ii) hydrolysed to (E)-2-alkylidene-succinic acids that

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

表征谱图