(4E)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-4-enoic acid ethyl ester | 1398070-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-4-enoate
• CAS: 1398070-26-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: MYKRLHPTRPIEFO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-4-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(4E)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  迈向Laureatin的正式合成：涉及环醚亲核试剂的意外重排

  摘要：

  红藻Laurencia nipponica的代谢产物Laureatin已显示出作为蚊虫杀幼虫剂的有效活性。先前发表的两种月桂苷合成方法包括最初制备8元环醚，然后形成氧杂环丁烷环。我们的策略是相反的，即以氧杂环丁烷为骨架构造更大的环。在这项工作中，试图Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧杂环丁烷的醇环化介导17，从容易获得2- methyleneoxetane制备12，得到epoxytetrahydrofuran 19而非预期laureatin芯。进一步衍生19产生反式熔融双四氢呋喃32。描述了19和32的合成，以及结构和立体化学的阐明研究。

  DOI：

  10.1021/jo301048z
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4E)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向Laureatin的正式合成：涉及环醚亲核试剂的意外重排

  摘要：

  红藻Laurencia nipponica的代谢产物Laureatin已显示出作为蚊虫杀幼虫剂的有效活性。先前发表的两种月桂苷合成方法包括最初制备8元环醚，然后形成氧杂环丁烷环。我们的策略是相反的，即以氧杂环丁烷为骨架构造更大的环。在这项工作中，试图Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧杂环丁烷的醇环化介导17，从容易获得2- methyleneoxetane制备12，得到epoxytetrahydrofuran 19而非预期laureatin芯。进一步衍生19产生反式熔融双四氢呋喃32。描述了19和32的合成，以及结构和立体化学的阐明研究。

  DOI：

  10.1021/jo301048z