benzoxazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1443016-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzoxazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(1,3-benzoxazol-2-yloxy)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1443016-80-5
• 化学式: C₄₁H₃₁NO₁₁
• 分子量: 713.697
• InChiKey: SAVNYALAZGYEMR-KBMWRBNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 benzoxazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以97%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-苯并恶唑基酰亚胺化为多功能糖基供体，用于化学糖基化†

  摘要：

  在此，我们报道了用于化学糖基化的一类新的糖基供体，苯并恶唑基酰亚胺。的Ô -benzoxazolyl（OBox）离去基团的设计包括一个目标来比较相对反应性和类似结构的稳定性小号-benzoxazolyl（SBOX）苷在我们的实验室和糖基trichloroacetimidates显影（thioimidates）（TCAI，ö通过开发-imidates）施密特。新型OBox供体可以在催化条件下活化，并提供出色的糖基化收率。发现OBox酰亚胺比SBox或TCAI供体更具反应性。在直接竞争实验中证实了高反应活性，并发现对HPLC辅助固相合成是有益的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40667a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 benzoxazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-苯并恶唑基酰亚胺化为多功能糖基供体，用于化学糖基化†

  摘要：

  在此，我们报道了用于化学糖基化的一类新的糖基供体，苯并恶唑基酰亚胺。的Ô -benzoxazolyl（OBox）离去基团的设计包括一个目标来比较相对反应性和类似结构的稳定性小号-benzoxazolyl（SBOX）苷在我们的实验室和糖基trichloroacetimidates显影（thioimidates）（TCAI，ö通过开发-imidates）施密特。新型OBox供体可以在催化条件下活化，并提供出色的糖基化收率。发现OBox酰亚胺比SBox或TCAI供体更具反应性。在直接竞争实验中证实了高反应活性，并发现对HPLC辅助固相合成是有益的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40667a

文献信息

• Synthesis of potential allosteric modulators of Hsp90 by chemical glycosylation of Eupomatenoid-6
  作者：Laura Morelli、Anna Bernardi、Sara Sattin

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.006

  日期：2014.5

  Hsp90 (Heat shock protein-90) is a chaperone protein and an established anti-apoptotic target in cancer therapy. Most of the known small-molecule inhibitors that have shown potent antitumor activity target the Hsp90 N-terminal domain and directly inhibit its ATP-ase activity. Many of these molecules display important secondary effects. A different approach to Hsp90 inhibition consists of targeting

  Hsp90（热休克蛋白90）是一种分子伴侣蛋白，是癌症治疗中已确立的抗凋亡靶标。大多数已知的显示出有效抗肿瘤活性的小分子抑制剂都靶向Hsp90 N末端结构域，并直接抑制其ATP酶活性。这些分子中许多都显示出重要的次级作用。抑制Hsp90的另一种方法包括靶向蛋白质C末端结构域（CTD）并通过变构效应调节其伴侣活性。使用原始的计算方法，最近已经确定了CTD中的变构热点可以控制域间通信。通过虚拟筛选和实验筛选相结合，可以鉴定鼠李糖基化苯并呋喃（Eupomatenoid-2）作为进一步开发的线索。在本文中，我们使用2-（4'-羟苯基）苯并呋喃糖苷配基（aka Eupomatenoid-6）的化学糖基化描述了Eupomatenoid-2的糖基化。在碱性条件下，通过糖基溴化物对苯酚进行糖基化，可得到葡萄糖，半乳糖和岩藻糖系列的所需产物。这种方法在manno和rhamno系列中失败了。但是，可以使用O-
• O-Benzoxazolyl imidates as versatile glycosyl donors for chemical glycosylation
  作者：Swati S. Nigudkar、Archana R. Parameswar、Papapida Pornsuriyasak、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c3ob40667a

  日期：——

  report a new class of glycosyl donors, benzoxazolyl imidates, for chemical glycosylation. The O-benzoxazolyl (OBox) leaving group was designed with an aim to compare the relative reactivity and stability of similarly structured S-benzoxazolyl (SBox) glycosides (thioimidates) developed in our lab and glycosyl trichloroacetimidates (TCAI, O-imidates) developed by Schmidt. Novel OBox donors can be activated

  在此，我们报道了用于化学糖基化的一类新的糖基供体，苯并恶唑基酰亚胺。的Ô -benzoxazolyl（OBox）离去基团的设计包括一个目标来比较相对反应性和类似结构的稳定性小号-benzoxazolyl（SBOX）苷在我们的实验室和糖基trichloroacetimidates显影（thioimidates）（TCAI，ö通过开发-imidates）施密特。新型OBox供体可以在催化条件下活化，并提供出色的糖基化收率。发现OBox酰亚胺比SBox或TCAI供体更具反应性。在直接竞争实验中证实了高反应活性，并发现对HPLC辅助固相合成是有益的。