D-6-fluorodopa | 97731-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-6-fluorodopa
• 英文别名: 6-fluoro-D-DOPA；(2R)-2-azaniumyl-3-(2-fluoro-4,5-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 97731-03-8
• 化学式: C₉H₁₀FNO₄
• 分子量: 215.181
• InChiKey: PAXWQORCRCBOCU-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-6-fluorodopa
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of substituted veratroles via regioselective mercuration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80335-4

文献信息

• No-carrier-added (NCA) synthesis of 6-[18F]fluoro-L-DOPA using 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-7,7,8a-trimethyl-[6s-(6α,8α,8αβ)]-6,8-methano-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  作者：Andrew Horti、D. Eugene Redmond、Robert Soufer

  DOI：10.1002/jlcr.2580360503

  日期：1995.5

  8a-trimethyl-[6S-(6α,8α,8αβ)]-6,8-methano-2H-1,4-benzoxazino-2-one (2) was investigated as chiral auxiliary for asymmetric NCA nucleophilic synthesis of 6-[ 18 F]Fluoro-L-DOPA. Direct condensation of 3,4-dimethoxy-2-[ 18 F]fluorobenzaldehyde (1a) or 6-[ 18 F]fluoropiperonal (1b) in the presence of NaH with 2 gave the corresponding [ 18 F]-3-[(2-fluorophenyl)methylene]-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-7,7,8a-trimethyl-[6S-(3Z

  3,5,6,7,8,8a-Hexahydro-7,7,8a-trimethyl-[6S-(6α,8α,8αβ)]-6,8-methano-2H-1,4-benzoxazino-2-一 (2) 被研究作为 6-[ 18 F] 氟-L-DOPA 的不对称 NCA 亲核合成的手性助剂。3,4-二甲氧基-2-[ 18 F] 氟苯甲醛 (1a) 或 6-[ 18 F] 氟胡椒醛 (1b) 在 NaH 存在下与 2 直接缩合得到相应的 [ 18 F]-3-[(2 -氟苯基)亚甲基]-3,5,6,7,8,8a-六氢-7,7,8a-三甲基-[6S-(3Z,3α,6α,8α,8αβ)]-6,8-methano- 2H-1,4-benzoxazin-2-one 衍生物 3a 或 3b 作为单一立体异构体。L-Selectride® 在叔丁醇存在下促进这些衍生物的烯属双键的氢化，得到相应的 [ 18 F]-3-[(2-氟苯基)甲基]-3
• 10.1021/acs.orglett.4c01114
  作者：Wu, Xuedan、Chen, Wei、Deng, Huaifu、Wang, Li、Nicewicz, David A.、Li, Zibo、Wu, Zhanhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01114

  日期：——

  chemistry with photoredox radiofluorination. The clinical PET tracer 6-[18F]FDOPA was smoothly prepared in a 24.3% non-decay-corrected yield with over 99.0% radiochemical purity (RCP) and enantiomeric excess (ee), notably by a simple cartridge-based purification. The flow chemistry-enhanced photolabeling method supplies an efficient and versatile solution for the synthesis of 6-[18F]FDOPA and for more PET

  在这项研究中，我们介绍了一种通过将流动化学与光氧化还原放射性氟化无缝结合来合成 PET 探针的实用方法。临床 PET 示踪剂 6-[ 18 F]FDOPA 顺利制备，非衰变校正产率为 24.3%，放射化学纯度 (RCP) 和对映体过量 (ee) 超过 99.0%，特别是通过简单的基于柱的纯化。流动化学增强光标记方法为 6-[ 18 F]FDOPA 的合成和更多 PET 示踪剂的开发提供了高效且通用的解决方案。
• Fluorination of substituted veratroles via regioselective mercuration
  作者：A. Luxen、J.R. Barrio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80335-4

  日期：——