N-benzyl-4-tert-butyldimethylsilanyloxybutanamine | 874915-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-tert-butyldimethylsilanyloxybutanamine
• 英文别名: N-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-amine；N-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-1-amine
• CAS: 874915-14-7
• 化学式: C₁₇H₃₁NOSi
• 分子量: 293.525
• InChiKey: PSQILIRRLHJPKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-tert-butyldimethylsilanyloxybutanamine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-N-(4-hydroxybutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  分子内各种π-亲核试剂对化学选择性活化酰胺的加成作用及其在（±）-Tashiromine合成中的应用

  摘要：

  尽管迄今为止仅报道了单环化，但事实证明，Vilsmeier-Haack型环化对于生成许多生物碱的多环核心部分特别有效。为了快速有效地构建多环生物碱，我们决定通过利用连续生成并被束缚的亲核试剂捕获的亚胺离子来开发Vilsmeier-Haack反应。为了制定这样的策略，我们必须设置第一个环化。这本身就构成了巨大的挑战，因为酰胺的活化条件通常与拴系的亲核试剂不相容，除了已经报道的吲哚和芳环。本文描述了分子内将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺加到化学选择性活化的甲酰胺上的综合研究，脂族酰胺和内酰胺。5-的收率好到极好exo， 6- exo和6- end模式的环化。此外，我们证明了环化后溶液中的亚种是亚胺离子。这对于制定双环化战略非常令人鼓舞。还报道了快速合成（±）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1021/jo052141v
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-benzyl-4-tert-butyldimethylsilanyloxybutanamine
  参考文献：
  名称：

  分子内热逐步 [2 + 2] 环加成：研究 [n.2.0]-双环内酯的立体选择性合成†

  摘要：

  稠合环丁烷存在于一系列天然产物中，以简单易行的方式形成这些基序是一项有趣的合成挑战。为此，我们研究了热烯胺 [2 + 2] 环化的分子内变体，开发了非对映选择性分子内烯胺 [2 + 2] 环化，以良好的收率和出色的非对映选择性提供 δ 内酯和内酰胺稠合的环丁烯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01661h

文献信息

• Fluorinated 2,6-Xylenesulfonyl Group: A Protective Group for Amines
  作者：Yuki Katayama、Kenta Watanabe、Yoshitake Nishiyama、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00299

  日期：2023.3.3

  We have developed a fluorinated 2,6-xylenesulfonyl group (fluorinated xysyl, fXs) as a protective group for amines. The sulfonyl group could be attached to amines by reactions with the corresponding sulfonyl chloride, and survived various conditions, including acidic, basic, and even reductive conditions. The fXs group could be cleaved by treatment with a thiolate under mild conditions.

  我们开发了氟化 2,6-二甲苯磺酰基（氟化 xysyl，f Xs）作为胺的保护基团。磺酰基可以通过与相应的磺酰氯反应连接到胺上，并在各种条件下存活，包括酸性、碱性甚至还原条件。f Xs基团可以通过在温和条件下用硫醇盐处理来裂解。
• Intramolecular thermal stepwise [2 + 2] cycloadditions: investigation of a stereoselective synthesis of [n.2.0]-bicyclolactones
  作者：Adam Throup、Laurence H. Patterson、Helen M. Sheldrake

  DOI：10.1039/c6ob01661h

  日期：——

  formation of these motifs in a straightforward and easy manner represents an interesting synthetic challenge. To this end we investigated an intramolecular variant of the thermal enamine [2 + 2] cyclisation, developing a diastereoselective intramolecular enamine [2 + 2] cyclisation furnishing δ lactone and lactam fused cyclobutenes in good yield and excellent diastereoselectivity.

  稠合环丁烷存在于一系列天然产物中，以简单易行的方式形成这些基序是一项有趣的合成挑战。为此，我们研究了热烯胺 [2 + 2] 环化的分子内变体，开发了非对映选择性分子内烯胺 [2 + 2] 环化，以良好的收率和出色的非对映选择性提供 δ 内酯和内酰胺稠合的环丁烯。
• Intramolecular Additions of Various π-Nucleophiles to Chemoselectively Activated Amides and Application to the Synthesis of (±)-Tashiromine
  作者：Guillaume Bélanger、Robin Larouche-Gauthier、Frédéric Ménard、Miguel Nantel、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo052141v

  日期：2006.1.1

  are usually not compatible with tethered nucleophiles, except for indoles and aromatic rings which have already been reported. This paper describes the comprehensive study of intramolecular addition of silyl enol ethers, allylsilanes, and enamines to chemoselectively activated formamides, aliphatic amides, and lactams. Good to excellent yields were obtained for the 5-exo, 6-exo, and 6-endo modes of cyclization

  尽管迄今为止仅报道了单环化，但事实证明，Vilsmeier-Haack型环化对于生成许多生物碱的多环核心部分特别有效。为了快速有效地构建多环生物碱，我们决定通过利用连续生成并被束缚的亲核试剂捕获的亚胺离子来开发Vilsmeier-Haack反应。为了制定这样的策略，我们必须设置第一个环化。这本身就构成了巨大的挑战，因为酰胺的活化条件通常与拴系的亲核试剂不相容，除了已经报道的吲哚和芳环。本文描述了分子内将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺加到化学选择性活化的甲酰胺上的综合研究，脂族酰胺和内酰胺。5-的收率好到极好exo， 6- exo和6- end模式的环化。此外，我们证明了环化后溶液中的亚种是亚胺离子。这对于制定双环化战略非常令人鼓舞。还报道了快速合成（±）-tashiromine的方法。