methyl 4-ethyloctanoate | 666827-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-ethyloctanoate
• 英文别名: 4-ethyl-octanoic acid methyl ester；4-Aethyl-octansaeure-methylester；4-Ethyl-caprylsaeure-methylester；Methyl 4-ethyloctanoate
• CAS: 666827-28-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: BTOOTKQIZJKSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ethyloctanoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-乙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋 4-乙基脂肪酸的简便合成

  摘要：

  报道了外消旋 4-乙基脂肪酸的合成。首先通过 3-氯代烷烃与镁反应制备格氏试剂，然后在催化剂 Li2CuCl4 存在下，通过将格氏试剂与 3-溴丙酸甲酯偶联合成 4-乙基脂肪酸甲酯。将4-乙基脂肪酸甲酯皂化，然后酸化，得到4-乙基脂肪酸。描述了4-乙基己酸、4-乙基庚酸、4-乙基辛酸、4-乙基壬酸和4-乙基癸酸的合成。4-乙基脂肪酸甲酯和4-乙基脂肪酸的结构经1H NMR、13C NMR和HRMS证实。

  DOI：

  10.3184/174751912x13402672600994
• 作为产物：
  描述：

  3-庚醇 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-ethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋 4-乙基脂肪酸的简便合成

  摘要：

  报道了外消旋 4-乙基脂肪酸的合成。首先通过 3-氯代烷烃与镁反应制备格氏试剂，然后在催化剂 Li2CuCl4 存在下，通过将格氏试剂与 3-溴丙酸甲酯偶联合成 4-乙基脂肪酸甲酯。将4-乙基脂肪酸甲酯皂化，然后酸化，得到4-乙基脂肪酸。描述了4-乙基己酸、4-乙基庚酸、4-乙基辛酸、4-乙基壬酸和4-乙基癸酸的合成。4-乙基脂肪酸甲酯和4-乙基脂肪酸的结构经1H NMR、13C NMR和HRMS证实。

  DOI：

  10.3184/174751912x13402672600994

文献信息

• Goldschmidt,S.; Beer,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 641, p. 40 - 50
  作者：Goldschmidt,S.、Beer,L.

  DOI：——

  日期：——
• Schulte et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 287, p. 239,248
  作者：Schulte et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Racemic 4-Ethyl Fatty Acids
  作者：Yu-ping Liu、Wei Guan、De-Cai Yin、Hong-Yu Tian、Bao-guo Sun

  DOI：10.3184/174751912x13402672600994

  日期：2012.8

  acids is reported. A Grignard reagent was first prepared by 3-chloroalkane reacting with magnesium and then 4-ethyl fatty acid methyl esters were synthesised by coupling the Grignard reagent with methyl 3-bromopropionate in the presence of the catalyst Li2CuCl4. The 4-ethyl fatty acid methyl esters were saponified and then acidified to give the 4-ethyl fatty acids. The syntheses of 4-ethylhexanoic acid

  报道了外消旋 4-乙基脂肪酸的合成。首先通过 3-氯代烷烃与镁反应制备格氏试剂，然后在催化剂 Li2CuCl4 存在下，通过将格氏试剂与 3-溴丙酸甲酯偶联合成 4-乙基脂肪酸甲酯。将4-乙基脂肪酸甲酯皂化，然后酸化，得到4-乙基脂肪酸。描述了4-乙基己酸、4-乙基庚酸、4-乙基辛酸、4-乙基壬酸和4-乙基癸酸的合成。4-乙基脂肪酸甲酯和4-乙基脂肪酸的结构经1H NMR、13C NMR和HRMS证实。