1-methyl-2(S)-(phenoxymethyl)pyrrolidine hydrochloride | 174213-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-2(S)-(phenoxymethyl)pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (S)-1-Methyl-2-(phenoxymethyl)-pyrrolidine hydrochloride；(2S)-1-methyl-2-(phenoxymethyl)pyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 174213-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO*ClH
• 分子量: 227.734
• InChiKey: AYCZCBBRJZHXMW-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-methyl-2(S)-(phenoxymethyl)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Minimal Structural Changes Determine Full and Partial Nicotinic Receptor Agonist Activity for Nicotine Analogues

  摘要：

  神经元α4β2尼古丁乙酰胆碱受体（nAChRs）是配体门控离子通道（LGIC），已被认为与尼古丁成瘾、奖赏、认知、疼痛障碍、焦虑和抑郁有关。尼古丁已被广泛用作合成偏好α4β2 nAChRs亚型的配体的模板。α4β2 nAChRs最重要的治疗用途是作为戒烟和戒断的替代疗法，最成功的治疗配体是部分激动剂。在这种情况下，我们使用尼古丁的N-甲基吡咯烷基团来设计和合成新的α4β2尼古丁衍生物，通过引入醚键功能将吡咯烷基团与芳香族基团偶联。对于这些目标，使用了间位取代的酚类衍生物。对hα4β2 nAChR的克隆细胞系进行了放射配体结合实验，并使用双电极电压钳实验进行功能性实验。在nAChR的开放状态下进行分子对接以解释我们化合物所显示的激动剂活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24152684

文献信息

• US5472958A
  申请人：——

  公开号：US5472958A

  公开（公告）日：1995-12-05