3-Dicyanomethyl-2-phenyl-pyrrol | 89730-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Dicyanomethyl-2-phenyl-pyrrol
• 英文别名: (2-Phenyl-1H-pyrrol-3-yl)propanedinitrile；2-(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)propanedinitrile
• CAS: 89730-99-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: JWBMLGOBNXBQGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 、 四氰基乙烯 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 以59%的产率得到3-Tricyanovinyl-2-phenyl-Δ2-pyrrolin
  参考文献：
  名称：

  Δ1-吡咯啉与氰基烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  2-烷基-Δ1-吡咯啉与氰基烯烃反应形成C-C连接的迈克尔加合物，其在自（碱）催化下环化得到四氢茚茚。Δ2-吡咯啉系列的C-3-氰基乙烯基化的稳定仲烯胺由2H-或2-芳基-Δ1-吡咯啉形成；C-2 芳基取代的 Δ1-吡咯啉提供 C-3 功能化的吡咯衍生物。讨论了三氰基乙烯基水解降解为甲醛衍生物和形成吡咯化合物的机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170210

文献信息

• Michael-Addition von Δ1-Pyrrolinen an Cyanoolefine
  作者：Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19843170210

  日期：——

  2‐Alkyl‐Δ1‐pyrroline setzen sich mit Cyanoolefinen zu C‐C‐verknüpften Michael‐Addukten um, die auto(basen)‐katalysiert zu Tetrahydroindolizinen cyclisieren. Aus 2H‐ bzw. 2‐Aryl‐Δ1‐pyrrolinen entstehen C‐3‐cyanovinylierte stabile sekundäre Enamine der Δ2‐Pyrrolinreihe; C‐2 arylsubstituierte Δ1‐Pyrroline liefern C‐3 funktionalisierte Pyrrol‐Derivate. Mechanismen für den hydrolytischen Abbau der Tricyanovinylgruppe

  2-烷基-Δ1-吡咯啉与氰基烯烃反应形成C-C连接的迈克尔加合物，其在自（碱）催化下环化得到四氢茚茚。Δ2-吡咯啉系列的C-3-氰基乙烯基化的稳定仲烯胺由2H-或2-芳基-Δ1-吡咯啉形成；C-2 芳基取代的 Δ1-吡咯啉提供 C-3 功能化的吡咯衍生物。讨论了三氰基乙烯基水解降解为甲醛衍生物和形成吡咯化合物的机制。