methyl N'-(C,N-diphenylcarbonimidoyl)-N,N-dimethylcarbamimidothioate | 128652-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N'-(C,N-diphenylcarbonimidoyl)-N,N-dimethylcarbamimidothioate
• CAS: 128652-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃S
• 分子量: 297.424
• InChiKey: MOPOTEVUOGUMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N'-(C,N-diphenylcarbonimidoyl)-N,N-dimethylcarbamimidothioate 在 一水合肼 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-6-(dimethylamino)-2,3-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diphenylpyrimidinone–salicylideneamine – new ESIPT based AIEgens with applications in latent fingerprinting

  摘要：

  二苯基嘧啶酮-水杨醛胺的绿色荧光聚集体在99% H₂O:CH₃CN中表现出AIE + ESIPT，可用于在铝、钢、玻璃、陶瓷砖和金属硬币表面可视化指纹。

  DOI：

  10.1039/c6tc03701a
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-benzimidoyl isothiocyanate 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl N'-(C,N-diphenylcarbonimidoyl)-N,N-dimethylcarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted 1,3-Diaza-1,3-butadienes

  摘要：

  报道了三种从易得的硫脲衍生物合成各种稳定的1,3-二氮-1,3-丁二烯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26892

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activities of functionalized 5-(isoindole-1,3-dione)-pyrimidinones
  作者：Rashmi Sharma、Dinesh Y. Gawande、Chander Mohan、Rajesh Kumar Goel

  DOI：10.1007/s00044-016-1580-4

  日期：2016.7

  present work involves the synthesis of previously unknown 5-(isoindole-1,3-dione) pyrimidinones by [4 + 2] cycloaddition reactions of functionalized 1,3-diazabuta-1,3-dienes with phthalimidoketene, generated in situ from phthaloylglycine, tosyl chloride, and triethylamine. The 5-(isoindole-1,3-dione)-pyrimidinones have been screened in vivo for their anticonvulsant activities using MES and PTZ methods

  目前的工作涉及通过功能化的1，3-二氮杂丁-1，3-二烯与邻苯二甲酰亚甲基烯酮的[4 + 2]环加成反应合成以前未知的5-（异吲哚-1,3-二酮）嘧啶酮，这是由邻苯二甲酰甘氨酸原位生成，甲苯磺酰氯和三乙胺。已经使用MES和PTZ方法在体内筛选了5-（异吲哚-1,3-二酮）-嘧啶酮的抗惊厥活性。还对这些功能化的嘧啶酮类在不同位置具有各种取代的体内抗惊厥活性进行了比较研究。2-（4-二甲基氨基-6-氧代-1,2-二苯基-1,6-二氢-嘧啶-5-基）-异吲哚-1,3-二酮在100 mg / kg试验剂量下显示出最大的抗惊厥活性使用MES和PTZ测试。
• Synthesis of functionalised cyclic nitrones via regioselective and unusual [3 + 2] cycloadditions of α-nitrosostyrenes with 1,3-diazabuta-1,3-dienes and imines
  作者：Arun K. Sharma、Sujit N. Mazumdar、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1039/a702254i

  日期：——

  The α-nitrosostyrenes 2, generated in situ from α-halogeno oximes, undergo regioselective [3 + 2] cycloaddition with 1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 and 5 leading to the cyclic nitrones 3 and 6, respectively. Similarly, the cyclic nitrones 12 are also formed in reactions of 2 with the trisubstituted amidines 11. Thermolysis of the nitrones 3 and 12d–f gives imidazole derivatives 13. The nitrones 6, on the other hand, on thermolysis under similar conditions, give the amidine derivatives 17. Interestingly, the treatment of both 3 and 6 with NaBH4 in methanol and the reactions of 2 with N-arylbenzamidines also yield the imidazole derivatives 13.

  由 α-卤代肟原位生成的 α-亚硝基苯乙烯 2，与 1,3-diazabuta-1,3-二烯 1 和 5 进行区域选择性 [3+2] 环加成，生成环状硝酮 3 和 6，分别。类似地，环状硝酮 12 也在 2 与三取代脒 11 的反应中形成。硝酮 3 和 12d-f 的热解得到咪唑衍生物 13。另一方面，硝酮 6 在类似条件下热解，得到脒衍生物 17。有趣的是，用 NaBH4 在甲醇中处理 3 和 6，以及 2 与 N-芳基苯甲脒反应也得到咪唑衍生物 13。
• A Facile and Chemoselective Synthesis of Novel Pyrimido[5,4‐ <i>b</i> ][1,4]thiazines by <i>exo</i> ‐dig Iodocyclization Reactions
  作者：Rashmi Sharma、Chander Mohan

  DOI：10.1002/jhet.2773

  日期：2017.5

  The present manuscript involves the synthesis of 5‐prop‐2‐ynylsulfanyl‐pyrimidin‐4‐ones 3a–i by [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,3‐diazabuta‐1,3‐dienes 1a–i with prop‐2‐ynyl‐sulfanyl ketene 2. These 5‐prop‐2‐ynylsulfanyl‐pyrimidin‐4‐ones 3a–i were explored in iodocyclization for the synthesis of novel pyrimido[5,4‐b][1,4]thiazines 4a–i in excellent yields. The iodocyclizations followed exo‐dig

  本手稿涉及通过1,4-二氮杂丁烯-1,3-二烯1a-i与prop-2的[4 + 2]环加成反应合成5-prop-2-炔基硫基嘧啶-4-ones 3a-i。炔基-硫烷基烯酮2。在碘环化中探索了这些5-丙-2-炔基硫基嘧啶-4-酮3a-i，以优异的产率合成新型嘧啶并[5,4- b ] [1,4]噻嗪4a-i。所述iodocyclizations随后的外切挖闭环环化，得到6-6双环稠合的嘧啶酮，而对应内切-Dig闭环iodoamination未观察到。
• Highly regioselective 6-<i>exo-dig</i> iodo/bromo cyclizations of functionalized 5-amino propargyl pyrimidinones: an efficient synthesis of functionalized pteridines
  作者：Rayees Ahmad Naikoo、Rupesh Kumar、Rashmi Sharma、Dinesh Mahajan、Gaurav Bhargava

  DOI：10.1039/d3ra05651a

  日期：——

  The manuscript describes the highly regioselective 6-exo-dig iodo/bromo cyclization of functionalized N-propagyl-amino-pyrimidinones under ambient conditions. The cyclization afforded functionalized pteridines in excellent yields. The optimized procedures are mild, operationally simple and working successfully with different substrates. The synthesis of functionalized pteridines is of great significance

  该手稿描述了在环境条件下功能化 N-丙酰-氨基-嘧啶酮的高度区域选择性 6-exo-dig 碘/溴环化。环化以优异的产率提供了官能化蝶啶。优化的程序温和，操作简单，并且可以成功地处理不同的基材。功能化蝶啶的合成因其潜在的药理学特性而具有重要意义。