5-hydroxynaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 643093-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxynaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 5-hydroxynaphthalen-1-yl ester；5-Hydroxy-1-naphthyl trifluoromethanesulfonate；5-Hydroxy-1-naphthyl trifluoromethane-sulfonate；(5-hydroxynaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 643093-96-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₄S
• 分子量: 292.235
• InChiKey: BKKKTXICMFSASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxynaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,6,9-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[de]thiochromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1-Thiomansonones with Anti-MRSA Activity

  摘要：

  在这项研究中，我们为噻吩并苯，一种含硫的多环芳烃杂环，开发了一种高效且通用的合成策略，并应用于天然1-氧杂苯并苯醌的1-硫代衍生物曼松酮I和F的合成。构建噻吩并苯骨架的关键步骤包括通过Newman-Kwart重排噻吩甲酸盐或钯催化的交叉偶联形成芳基硫化物，以及周环闭环。合成了三种生物等排修饰的邻醌，并对其抗MRSA活性进行了评估。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591894
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1,5-二羟基萘 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到5-hydroxynaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1-Thiomansonones with Anti-MRSA Activity

  摘要：

  在这项研究中，我们为噻吩并苯，一种含硫的多环芳烃杂环，开发了一种高效且通用的合成策略，并应用于天然1-氧杂苯并苯醌的1-硫代衍生物曼松酮I和F的合成。构建噻吩并苯骨架的关键步骤包括通过Newman-Kwart重排噻吩甲酸盐或钯催化的交叉偶联形成芳基硫化物，以及周环闭环。合成了三种生物等排修饰的邻醌，并对其抗MRSA活性进行了评估。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591894

文献信息

• Aminoalcohol derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040006143A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to a compound formula [I]: 1 wherein 2 Y is bond, —O—(CH 2 ) n — (in which n is 1, 2, 3 or 4), etc., Z is cyano, tetrazolyl, etc., R 1 is hydrogen, lower alkyl, etc., R 2 is hydrogen or an amino protective group, R 3 is hydrogen or lower alkyl, R 4 is hydrogen or lower alkyl, R 5 and R 8 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, etc., R 6 is hydrogen, lower alkyl, etc., R 9 is hydrogen or lower alkyl, and i is 1 or 2, or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物公式[I]: 1 其中 2 Y是键，—O—(CH 2 ) n — (其中n是1、2、3或4)，等等， Z是氰基，四唑基，等等， R 1 是氢，低级烷基，等等， R 2 是氢或氨基保护基团， R 3 是氢或低级烷基， R 4 是氢或低级烷基， R 5 和R 8 各自独立是氢，卤素，羟基，低级烷基，等等， R 6 是氢，低级烷基，等等， R 9 是氢或低级烷基，以及 i是1或2， 或其盐。本发明的化合物[I]及其药用可接受的盐对于预防性和/或治疗性治疗尿频或尿失禁是有用的。
• CONDENSED TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2116538B1

  公开（公告）日：2013-03-27
• Selectivity and Mechanism of Action of a Growth Factor Receptor-Bound Protein 2 Src Homology 2 Domain Binding Antagonist
  作者：Alessio Giubellino、Zhen-Dan Shi、Lisa M. Miller Jenkins、Karen M. Worthy、Lakshman K. Bindu、Gagani Athauda、Benedetta Peruzzi、Robert J. Fisher、Ettore Appella、Terrence R. Burke、Donald P. Bottaro

  DOI：10.1021/jm800523u

  日期：2008.12.11

  We have shown previously that a potent synthetic antagonist of growth factor receptor-bound protein 2 (Grb2) Src homology 2 (SH2) domain binding (1) blocks growth factor stimulated motility, invasion, and angiogenesis in cultured cell models, as well as tumor metastasis in animals. To characterize the selectivity of I for the SH2 domain of Grb2 over other proteins containing similar structural binding motifs, we synthesized a biotinylated derivative (3) that retained high affinity Grb2 SH2 domain binding and potent biological activity. To investigate the selectivity of 1 and 3 for Grb2, the biotinylated antagonist 3 was used to immobilize target proteins from cell extracts for subsequent identification by mass spectrometry. Nonspecific binding was identified in parallel using a biotinylated analogue that lacked a single critical binding determinant. The mechanism of action of the antagonist was further characterized by immunoprecipitation, immunoblotting, and light microscopy. This approach to defining protein binding antagonist selectivity and molecular basis of action should be widely applicable in drug development.
• AMINOALCOHOL DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1546086A2

  公开（公告）日：2005-06-29
• US7037938B2
  申请人：——

  公开号：US7037938B2

  公开（公告）日：2006-05-02