methyl 2-(4'-methoxycyclohexa-1',4'-dienyl)ethanoate | 213836-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4'-methoxycyclohexa-1',4'-dienyl)ethanoate
• 英文别名: methyl 2,5-dihydrophenylacetate；Methyl 2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetate；methyl 2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetate
• CAS: 213836-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: KPEAFLRQTCDHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 methyl 2-(4'-methoxycyclohexa-1',4'-dienyl)ethanoate 以 二丁醚 为溶剂， 生成 tricarbonyl[methyl (1-4-η-4-methoxycyclohexa-1,3-dienyl)acetate]iron
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机铁络合物。第6部分。二烯氮鎓当量：六氟磷酸三羰基-[1-烷氧基-2-（1-5-η-4-甲氧基环己-2,4-二烯基鎓）乙烷]铁和相关配合物

  摘要：

  二烯olo鎓等同物三羰基-[2-甲氧基-1-（1–5-η-4-甲氧基环己二，4-二烯基鎓）乙烷]六氟磷酸铁（2e）和三羰基-[2-甲氧基-1-（1-5） -η-4-甲氧基环己二（2,4-二烯基鎓）丙烷]六氟磷酸铁（2i）与邻苯二甲磺腈高度区域选择性地反应，生成官能化的宝石-二取代的环己二烯配合物，该配合物是4,4-二取代的环己烯酮的潜在前体。还报道了这些及相关配合物与其他碳负离子的反应。

  DOI：

  10.1039/p19800002238
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氨 、 sodium 、 重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-(4'-methoxycyclohexa-1',4'-dienyl)ethanoate 、 methyl 2-(4'-methoxycyclohexa-1',3'-dienyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  关于生物活性二萜类化合物harringtonolide合成的模型研究。

  摘要：

  在关于合成harringtonolide的模型研究中，研究了通过芳烃环丙烷化构建托酮部分的方法。内酯环的安装是通过各种茚满和α-吡喃酮的狄尔斯-阿尔德环加成反应完成的。还概述了键桥甲基的结合及其随后的立体化学控制。

  DOI：

  10.1039/b707467k

文献信息

• A new approach to the total synthesis of the unusual diterpenoid tropone, harringtonolide
  作者：Hongbin Zhang、David C. Appels、David C.R. Hockless、Lewis N. Mander

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01370-7

  日期：1998.9

  The Diels Alder reactions of 5-methoxyindenone followed by intramolecular cyclopropanation provide the basis for a new and more efficient approach to the synthesis of the unusual diterpenoid tropone, harringtonolide.

  5-甲氧基茚满酮的Diels Alder反应，然后进行分子内环丙烷化，为合成异常的双萜类肌醇harringtonolide的新型且更有效的方法奠定了基础。