3-[(3-Aminoisoindol-1-ylidene)amino]piperidine-2,6-dione | 1227732-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3-Aminoisoindol-1-ylidene)amino]piperidine-2,6-dione
• CAS: 1227732-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: WXSMQPRHMFEQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 、 4-氨基哌啶-2,6-二酮 2,2,2-三氟乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 98.0h， 以76.1%的产率得到3-[(3-Aminoisoindol-1-ylidene)amino]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 N-取代 3-(邻苯二甲酰亚胺-2-基)-2,6-二氧代哌啶和 3-取代 2,6-二氧代哌啶的 TNF-α 抑制活性的设计、合成和生物学评估

  摘要：

  八种新型 2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)邻苯二甲酰亚胺 EM-12 二硫代氨基甲酸酯9和10，N-取代的 3-(邻苯二甲酰亚胺-2-基)-2,6-二氧代哌啶11 – 14和 3-取代 2合成了,6-二氧哌啶16和18作为肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 合成抑制剂。合成涉及利用一种新颖的缩合方法，即涉及加成、亚胺重排和消除的一锅反应，以生成创建化合物9 – 14所需的邻苯二甲酰亚胺环。此后，利用培养的 RAW 264.7 细胞，定量评估了药物在脂多糖 (LPS) 攻击的小鼠巨噬细胞样细胞筛选中抑制 TNF-α 合成的能力。化合物9、14和16表现出有效的TNF-α降低活性，在30μM时使TNF-α降低高达48%，而化合物12、17和18则表现出中等的TNF-α抑制作用。事实证明，这些类似物的 TNF-α 降低特性比来那度胺 (revlimid) ( 3 ) 和沙利度胺 (thalidomide)

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.029

文献信息

• Thalidomide analogs and methods of use
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, AS REPRESENTED BY THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：US10730835B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Thalidomide analogs and methods of using the thalidomide analogs are disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds exhibit anti-angiogenic and/or anti-inflammatory activity. Certain embodiments of the disclosed compounds are non-teratogenic.

  本研究公开了沙利度胺类似物和使用沙利度胺类似物的方法。所公开化合物的某些实施方案具有抗血管生成和/或抗炎活性。所公开化合物的某些实施方案不致畸。
• THALIDOMIDE ANALOGS AND METHODS OF USE
  申请人：The USA, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US20200325102A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Thalidomide analogs and methods of using the thalidomide analogs are disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds exhibit anti-angiogenic and/or anti-inflammatory activity. Certain embodiments of the disclosed compounds are non-teratogenic.