1-(2-nitrophenyl)indole-3-carbonitrile | 70837-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-nitro-phenyl)-indole-3-carbonitrile；1-(2-nitrophenyl)-indole-3-carbonitrile；1-o-Nitrophenylindol-3-carbonitril
• CAS: 70837-54-6
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: RDYOROCBKSZGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)indole-3-carbonitrile 875.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[b，f] azepin-5-yl自由基的热环收缩：吡咯并[3,2,1-jk]咔唑的新途径。

  摘要：

  N-烯丙基-或N-苄基二苯并[b，f]氮杂在750至950摄氏度的温度下进行快速真空热解（FVP），得到吡咯并[3,2,1-jk]咔唑为主要产物。环收缩的机理涉及二苯并ze庚因-1-基自由基的形成，随后是环过环的攻击和环化的2-（吲哚-1-基）苯基的自由基的形成。通过两种不同方法独立生成2-（吲哚-1-基）苯基自由基可支持该机理，并且使用1-（2-硝基苯基）吲哚作为自由基生成剂可优化合成吡咯并[3， 2,1-jk]咔唑（从吲哚分两步获得的总收率为54％）。第一取代的吡咯并[3,2,1-jk]咔唑已经通过FVP方法合成，并且还通过母体化合物与亲电试剂的反应合成，产生了一系列的4-取代的吡咯并咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo800637u
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 、 1-氟-2-硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1-(2-nitrophenyl)indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[b，f] azepin-5-yl自由基的热环收缩：吡咯并[3,2,1-jk]咔唑的新途径。

  摘要：

  N-烯丙基-或N-苄基二苯并[b，f]氮杂在750至950摄氏度的温度下进行快速真空热解（FVP），得到吡咯并[3,2,1-jk]咔唑为主要产物。环收缩的机理涉及二苯并ze庚因-1-基自由基的形成，随后是环过环的攻击和环化的2-（吲哚-1-基）苯基的自由基的形成。通过两种不同方法独立生成2-（吲哚-1-基）苯基自由基可支持该机理，并且使用1-（2-硝基苯基）吲哚作为自由基生成剂可优化合成吡咯并[3， 2,1-jk]咔唑（从吲哚分两步获得的总收率为54％）。第一取代的吡咯并[3,2,1-jk]咔唑已经通过FVP方法合成，并且还通过母体化合物与亲电试剂的反应合成，产生了一系列的4-取代的吡咯并咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo800637u

文献信息

• Process for the arylation of aza-heterocycles with activated aromatics in presence of caesium carbonate
  申请人：——

  公开号：US20040249185A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention concerns a process for the preparation of N-aryl-aza-heterocycles of the general formula I 1 by reaction of aza-heterocycles with activated aryl halides with use of caesium carbonate without addition of further catalysts at room temperature.

  本发明涉及通式 I 的 N-芳基氮杂环的制备工艺 1 在不添加其他催化剂的情况下，使用碳酸铯在室温下使氮杂环与活化的芳基卤化物反应。
• KHAN M. A.; ROCHA E. K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 528-531
  作者：KHAN M. A.、 ROCHA E. K.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ARYL-AZA-HETEROCYCLEN IN GEGENWART VON CESIUMCARBONAT
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1165512A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6774242B1
  申请人：——

  公开号：US6774242B1

  公开（公告）日：2004-08-10
• US6933390B2
  申请人：——

  公开号：US6933390B2

  公开（公告）日：2005-08-23