3,5-di(1H-indol-3-yl)-1,2,4-thiadiazole | 1273565-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di(1H-indol-3-yl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-bis(1H-indol-3-yl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 1273565-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄S
• 分子量: 316.386
• InChiKey: AVKXFSMNOMXXAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  644.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-di(1H-indol-3-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光诱导分子间 S-N 键构建：在无光敏剂条件下由硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100440

文献信息

• Detoxification of cruciferous phytoalexins in Botrytis cinerea: Spontaneous dimerization of a camalexin metabolite
  作者：M. Soledade C. Pedras、Sajjad Hossain、Ryan B. Snitynsky

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.11.018

  日期：2011.2

  end, the inhibitory activities and metabolism of the cruciferous phytoalexins camalexin, brassinin, cyclobrassinin, and brassilexin by the phytopathogenic fungus Botrytis cinerea Pers. (teleomorph: Botryotinia fuckeliana) was investigated. Brassilexin was the most antifungal of the phytoalexins, followed by camalexin, cyclobrassinin and brassinin. Although B. cinerea is a species phylogenetically related

  植物病原真菌能够通过酶介导的解毒反应克服植物化学防御。由于这种解毒作用，植物会迅速耗尽其最重要的抗真菌代谢物，并可能屈服于病原体的攻击。了解和预测植物病原真菌利用的这种解毒途径可能会导致控制植物病原体的方法。为此，植物病原真菌 Botrytis cinerea Pers 对十字花科植物抗毒素 camalexin、芸苔素、环芸苔素和芸苔素的抑制活性和代谢进行了研究。(teleomorph: Botryotinia fuckeliana) 进行了调查。Brassilexin 是植物抗真菌素中最具抗真菌性的，其次是camalexin、环芸苔素和芸苔素。虽然 B。cinerea 是一种与植物病原真菌 Sclerotinia sclerotiorum (Lib) de Bary 系统发育相关的物种，与 S. sclerotiorum 相反，通过氧化降解或水解而不是通过糖基化发生强抗真菌植物抗毒素的解毒，这表明不涉及葡萄糖基转移酶。发现了
• Synthesis and in-vitro anticancer activity of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Kuei-Hua Chang、Ritika Gupta、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.089

  日期：2011.10

  A series of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. The reaction of indole-3-thiocarboxamide 3 with iodobenzene diacetate underwent oxidative dimerization to give 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles 4a-n. Among the synthesized bis(indoly)-1,2,4-thiadiazoles, the compound 4h with 4-chlorobenzyl and methoxy substituents showed the most potent activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.