5-amino-11,17,23-tri-t-butyl-25,26,27,28-tetrapentyloxycalix[4]arene | 202534-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-amino-11,17,23-tri-t-butyl-25,26,27,28-tetrapentyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 5-amino-11,17,23-tris(1,1-dimethylethyl)-25,26,27,28-tetrakis(1-pentyloxy)calix[4]arene；11,17,23-Tritert-butyl-25,26,27,28-tetrapentoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-5-amine
• CAS: 202534-26-7
• 化学式: C₆₀H₈₉NO₄
• 分子量: 888.371
• InChiKey: UMKYNYGZEGRNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-11,17,23-tri-t-butyl-25,26,27,28-tetrapentyloxycalix[4]arene 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 5-(4-aminophenylcarbonyl)-amino-11,17,23-tris(1,1-dimethylethyl)-25,26,27,28-tetrakis(1-pentyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃作为轮烷中的塞子

  摘要：

  首次描述了带有杯[4]芳烃保护基团的酰胺基轮烷7a的合成。虽然如果杯[4]芳烃在上缘被官能化且仅具有氨基或甲氨基且没有任何间隔基团，则轮烷形成失败​​，但延长的胺5a成功地用作阻止单元，防止二聚体轮1a因其尺寸而脱线。仅通过胺5b、轴6和1a的反应混合物的MALDI-TOF质谱法观察到8b的轮烷形成。使用较大的三聚体轮1b 无法获得稳定的轮烷。它要么不能作为凹模板，要么它的开口太宽，即使对于笨重的杯芳烃塞子也是如此。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  11,17,23-tri-t-butyl-5-nitro-25,26,27,28-tetrapentyloxycalix[4]arene 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以93%的产率得到5-amino-11,17,23-tri-t-butyl-25,26,27,28-tetrapentyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰甲基氧化膦（CMPO）功能部分取代宽边缘杯[4]芳烃的合成及萃取行为

  摘要：

  杯[4]芳烃的四醚固定在锥形构象中并在其宽边缘处被一到三个CMPO残基和氢原子或剩余位置的叔丁基部分取代。使用这些杯 [4] 芳烃（包括线性三聚体）对选定的镧系元素和锕系元素进行液/液萃取研究，以便更好地了解被四种 CMPO 功能取代的相应杯 [4] 芳烃的萃取特性. 1,3-二-CMPO衍生物的结构通过单晶X射线分析确认。

  DOI：

  10.1071/ch03163

文献信息

• Synthesis and Extraction Behaviour of Calix[4]arenes Partially Substituted at the Wide Rim by Carbamoylmethylphosphine Oxide (CMPO) Functions
  作者：Françoise Arnaud-Neu、Silvia Barboso、Volker Böhmer、Frédéric Brisach、Laetitia Delmau、Jean-François Dozol、Oliver Mogck、Erich F. Paulus、Mohamed Saadioui、Alexander Shivanyuk

  DOI：10.1071/ch03163

  日期：——

  Tetraethers of calix[4]arenes fixed in the cone conformation and substituted at their wide rim by one to three CMPO residues and hydrogen atoms or t-butyl moieties in the remaining position(s) were synthesized. Liquid/liquid extraction studies of selected lanthanides and actinides were undertaken with these calix[4]arenes, including also a linear trimer, in order to obtain a better understanding for

  杯[4]芳烃的四醚固定在锥形构象中并在其宽边缘处被一到三个CMPO残基和氢原子或剩余位置的叔丁基部分取代。使用这些杯 [4] 芳烃（包括线性三聚体）对选定的镧系元素和锕系元素进行液/液萃取研究，以便更好地了解被四种 CMPO 功能取代的相应杯 [4] 芳烃的萃取特性. 1,3-二-CMPO衍生物的结构通过单晶X射线分析确认。
• Calix[4]arene-Functionalized Naphthalene and Perylene Imide Dyes
  作者：Myroslav O. Vysotsky、Volker Böhmer、Frank Würthner、Chang-Cheng You、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/ol026402o

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Calix[4]arenes bearing one, two, or four 1,8-naphthyl imide groups at the wide rim and bis-calix[4]arenes connected via perylene-bisimide dye spacers have been synthesized. The low-temperature NMR spectrum of the tetranaphthylimide suggests, in agreement with a crystal structure, a C2-symmetrical pinched cone conformation stabilized via face-to-face pi-pi interactions between opposite

  [反应：见正文]合成了在宽边缘带有一个，两个或四个1,8-萘酰亚胺基团的杯[4]芳烃和通过per-双酰亚胺染料间隔基连接的双杯[4]芳烃。四萘甲酰亚胺的低温NMR光谱表明，与晶体结构一致，通过相对的萘甲酰亚胺基团之间的面对面pi-pi相互作用可稳定C2对称的收缩锥构象。对per双杯[4]芳烃染料进行了紫外可见和荧光研究。
• Covalently linked multi-calixarenes
  作者：O. Mogck、P. Parzuchowski、M. Nissinen、V. Böhmer、G. Rokicki、K. Rissanen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00594-8

  日期：1998.8

  ipso-Nitration of t-butyl calix[4]arene tetraethers and subsequent hydrogenation provides an easy access to monoamino calix[4]arenes. Reaction with di- and triacid chlorides leads to various double- and triple-calix[4]arenes. With tetra-acid chlorides derived from calix[4]arenes in the cone- or 1,3-alternate-conformations penta-calix[4]arenes are available as molecularly uniform species, which may be regarded as the first generation of calix[4]arene based dendrimers. The structure of the mononitro tetraester derivative, which may serve as a general building block has been confirmed by single crystal X-ray analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Calixarenes as Stoppers in Rotaxanes
  作者：Claudia Fischer、Martin Nieger、Oliver Mogck、Volker Böhmer、Rocco Ungaro、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-e

  日期：1998.1

  The synthesis of the amide-based rotaxane 7a bearing calix[4]arene blocking groups is described for the first time. While rotaxane formation fails if a calix[4]arene is functionalized at the upper rim with only an amino or methylamino group lacking any spacer, the prolonged amine 5a works successfully as stopper unit preventing dethreading of the dimeric wheel 1a by its size. Rotaxane formation of

  首次描述了带有杯[4]芳烃保护基团的酰胺基轮烷7a的合成。虽然如果杯[4]芳烃在上缘被官能化且仅具有氨基或甲氨基且没有任何间隔基团，则轮烷形成失败​​，但延长的胺5a成功地用作阻止单元，防止二聚体轮1a因其尺寸而脱线。仅通过胺5b、轴6和1a的反应混合物的MALDI-TOF质谱法观察到8b的轮烷形成。使用较大的三聚体轮1b 无法获得稳定的轮烷。它要么不能作为凹模板，要么它的开口太宽，即使对于笨重的杯芳烃塞子也是如此。
• Selective Derivatization of Calix[4]arenes via Amino Groups Attached to the Wide Rim
  作者：Anca Bogdan、Myroslav O. Vysotsky、Volker Böhmer

  DOI：10.1135/cccc20041009

  日期：——

  A new strategy is proposed for the synthesis of tetraether derivatives of calix[4]arenes bearing at the wide rim nitro and phthalimido groups in well defined positions. Since both groups are precursors of amino functions, calix[4]arenes substituted by different N-acylamino residues are easily available in four steps. The essential steps during the synthesis of the precursor consist in the protection of amino groups by the formation of their phthalimides followed by ipso-nitration of the remaining tert-butylphenol ether units. This nitration occurs without side reactions at the phthalimido substituted units, in contrast to simple N-acyl derivatives.

  提出了一种新的合成策略，用于在宽口环上的特定位置引入硝基和邻酰苯胺基的卡立克斯[4]芳烃四醚衍生物。由于这两种基团都是氨基功能的前体，因此经不同的N-酰基氨基取代的卡立克斯[4]芳烃四醚很容易在四个步骤内获得。合成前体的关键步骤是通过形成它们的邻酰苯胺酰基来保护氨基团，然后对剩余的叔丁基酚醚单元进行ipso-硝化。与简单的N-酰基衍生物相比，这种硝化不会在邻酰苯胺基取代单元发生副反应。