2-(pyridin-4-yl)decanonitrile | 103284-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)decanonitrile
• 英文别名: 2-(4-pyridyl)decanonitrile；2-pyridin-4-yldecanenitrile
• CAS: 103284-57-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: XOYWPJVFFLHSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)decanonitrile 在 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-辛基-3-吡啶-4-基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮作为芳香化酶的选择性抑制剂的类似物：具有可变的1-烷基和3-烷基取代基的衍生物。

  摘要：

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮（1）是人类胎盘芳香酶（Ki = 1.1 microM;睾丸激素为底物）的强竞争抑制剂，与结构相关的芳香酶抑制剂氨基谷氨酰胺（ 2），它也不是胆固醇侧链裂解酶脱糖酶的抑制剂。描述了1的改进的合成，其易于适应于一系列3-烷基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（6-13）中的同系物的制备。1的烷基化得到第二系列，其包含1-烷基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（14-23）。对于辛基衍生物，在两个系列中对芳香化酶的抑制活性最大。以睾丸酮为底物的3-辛基（12）和1-辛基（21）类似物发挥竞争抑制作用的Ki值分别为0.09和0.12 microM。化合物1、2、12和21作为睾丸激素和雄烯二酮芳构化抑制剂的相对效能不同。各自的Ki值如下：1、1.1和14 microM（比率12.7）；2，0.6和1.8 microM（3）; 12、0

  DOI：

  10.1021/jm00392a004
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 2-(吡啶-4-基)乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(pyridin-4-yl)decanonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮作为芳香化酶的选择性抑制剂的类似物：具有可变的1-烷基和3-烷基取代基的衍生物。

  摘要：

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮（1）是人类胎盘芳香酶（Ki = 1.1 microM;睾丸激素为底物）的强竞争抑制剂，与结构相关的芳香酶抑制剂氨基谷氨酰胺（ 2），它也不是胆固醇侧链裂解酶脱糖酶的抑制剂。描述了1的改进的合成，其易于适应于一系列3-烷基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（6-13）中的同系物的制备。1的烷基化得到第二系列，其包含1-烷基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（14-23）。对于辛基衍生物，在两个系列中对芳香化酶的抑制活性最大。以睾丸酮为底物的3-辛基（12）和1-辛基（21）类似物发挥竞争抑制作用的Ki值分别为0.09和0.12 microM。化合物1、2、12和21作为睾丸激素和雄烯二酮芳构化抑制剂的相对效能不同。各自的Ki值如下：1、1.1和14 microM（比率12.7）；2，0.6和1.8 microM（3）; 12、0

  DOI：

  10.1021/jm00392a004

文献信息

• Glutarimide derivatives for treating oestrogen-dependent tumors
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US04668689A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  In the treatment of oestrogen-dependent tumors, it is desirable to improve the therapy obtainable from the compound aminoglutethimide. It has now been found that 3-ethyl-3-(4-pyridyl)glutarimide derivatives of formula ##STR1## wherein: (a) R.sup.1 represents an ethyl group and R.sup.2 represents a methyl group, an alkyl or cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a fluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms; (b) R.sup.1 represents an alkyl group having 3 to 10 carbon atoms or a fluoroalkyl group having 2 to 5 carbon atoms and R.sup.2 represents a hydrogen atom; or, (c) R.sup.1 represents an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms or a fluoroalkyl group having 2 to 5 carbon atoms and R.sup.2 represents an alkyl or fluoroalkyl group having 2 to 8 carbon atoms, provided that the total number of carbon atoms in R.sup.1 and R.sup.2 is not more than 10; and therapeutically acceptable acid addition salts of the above compounds.

  在雌激素依赖性肿瘤的治疗中，改善从氨戊酸酰胺化合物获得的疗法是可取的。现在已经发现，式为##STR1##的3-乙基-3-(4-吡啶基)戊二酰亚胺衍生物，其中：(a) R1代表乙基基团，R2代表甲基基团，具有3至10个碳原子的烷基或环烷基，或具有2至10个碳原子的氟烷基；(b) R1代表具有3至10个碳原子的烷基或具有2至5个碳原子的氟烷基，R2代表氢原子；或者，(c) R1代表具有3至8个碳原子的烷基或具有2至5个碳原子的氟烷基，R2代表具有2至8个碳原子的烷基或氟烷基，前提是R1和R2中的碳原子总数不超过10；以及上述化合物的治疗上可接受的酸加成盐。
• Glutarimide derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0169062B1

  公开（公告）日：1989-04-19
• US4668689A
  申请人：——

  公开号：US4668689A

  公开（公告）日：1987-05-26
• Analogs of 3-ethyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione as selective inhibitors of aromatase: derivatives with variable 1-alkyl and 3-alkyl substituents
  作者：Chui Sheung Leung、Martin G. Rowlands、Michael Jarman、Allan B. Foster、Leslie J. Griggs、Derry E. V. Wilman

  DOI：10.1021/jm00392a004

  日期：1987.9

  3-Ethyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione (1) is a strong competitive inhibitor of human placental aromatase (Ki = 1.1 microM; testosterone as substrate) that, unlike the structurally related aromatase inhibitor aminoglutethimide (2), is not also an inhibitor of the cholesterol side-chain cleavage enzyme desmolase. An improved synthesis of 1 is described, which was readily adapted to the preparation

  3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮（1）是人类胎盘芳香酶（Ki = 1.1 microM;睾丸激素为底物）的强竞争抑制剂，与结构相关的芳香酶抑制剂氨基谷氨酰胺（ 2），它也不是胆固醇侧链裂解酶脱糖酶的抑制剂。描述了1的改进的合成，其易于适应于一系列3-烷基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（6-13）中的同系物的制备。1的烷基化得到第二系列，其包含1-烷基-3-乙基-3-（4-吡啶基）-哌啶-2,6-二酮（14-23）。对于辛基衍生物，在两个系列中对芳香化酶的抑制活性最大。以睾丸酮为底物的3-辛基（12）和1-辛基（21）类似物发挥竞争抑制作用的Ki值分别为0.09和0.12 microM。化合物1、2、12和21作为睾丸激素和雄烯二酮芳构化抑制剂的相对效能不同。各自的Ki值如下：1、1.1和14 microM（比率12.7）；2，0.6和1.8 microM（3）; 12、0