2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole | 17452-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 17452-98-1
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂S
• 分子量: 396.105
• InChiKey: OTWDQMWSVNMBRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  477.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 喹啉 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些双（4-胍基苯基）五元和六元环杂环的合成及抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑和-1,3,4-噻二唑和3,6-已经合成了双（4-胍基苯基）哒嗪及其一些“环状胍基”类似物。2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑和-1,3,4-噻二唑对小鼠的罗氏锥虫表现出良好的活性，没有急性毒性，以3 mg / kg的剂量水平可以治愈。在该测试中，该活性与stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine相当。相反，在我们的测试系统中，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑的活性急剧下降。通常，环状鸟苷类似物表现出低级活性，并且在中等剂量水平下开始出现毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a022
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(4-溴苯基)-1,3,4-恶二唑 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新的有机化合物以及包含该有机化合物的有机电致发光器件，通过将三唑基咔唑衍生物化合物作为宿主材料用于发光层，可以提供发光效率、驱动电压和寿命等特性得到改善的有机电致发光器件。

  公开号：

  KR101556823B1

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles from Aldehyde Hydrazones
  作者：Kentaro Okuma、Kazuko Nagakura、Yasutaka Nakajima、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-2004-829156

  日期：——

  Reaction of p-tolualdehyde hydrazone with disulfur dichloride in the presence of DBU gave 2,5-di (p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole (1a) in 54% yield. Phenyldiazomethane also reacted with disulfur dichloride to afford 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole (1b) in 80% yield.

  在DBU存在下，对甲苯醛肼与二硫化二氯反应，以54%的产率得到2,5-二(对甲苯基)-1,3,4-噻二唑（1a）。苯基重氮甲烷也与二硫化二氯反应，以80%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑（1b）。
• Efficient Synthesis of Conjugated 1,3,4-Thiadiazole Hybrids through Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2,5-Bis(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole with Boronic Acids
  作者：Agnieszka Kudelko、Monika Wróblowska、Mieczysław Łapkowski

  DOI：10.1055/s-0034-1378826

  日期：——

  New derivatives of 2,5-bis(4-heteroarylphenyl)-1,3,4-thiadiazole were synthesized under Suzuki cross-coupling reactions from 2,5-bis(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole and commercially available boronic acids. Reactions were conducted in a two-phase solvent system in the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), cesium carbonate as a base, and tetrabutylammonium bromide

  2,5-双(4-杂芳基苯基)-1,3,4-噻二唑的新衍生物在铃木交叉偶联反应下由2,5-双(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑和商业化合成可用硼酸。在催化量的四(三苯基膦)钯(0)、作为碱的碳酸铯和作为相转移催化剂的四丁基溴化铵存在下，在两相溶剂系统中进行反应。
• 含金刚烷的化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN110746429B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开一种如通式(1)所示的含金刚烷的化合物和包含该含金刚烷的化合物的高聚物、混合物、组合物及电子器件，通过金刚烷和缺电子单元进行连接作为核心单元，再与其他功能单元进行搭配，有效地扩大分子间的距离，降低分子间的相互作用，从而达到降低激子淬灭，提高能量利用率的作用，进而提高化合物及相关器件的性能。
• Stolle; Johannissien, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 69, p. 477
  作者：Stolle、Johannissien

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone, Gioacchino; Puglisi, Giovanni; Bonina, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1399 - 1401
  作者：Mazzone, Gioacchino、Puglisi, Giovanni、Bonina, Francesco、Corsaro, Antonino

  DOI：——

  日期：——