5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-hydroxypentanoic acid | 208648-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-hydroxypentanoic acid
• CAS: 208648-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: ZGGHUVVCNJPVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-amino-β-D-glucopyranoside 、 5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-hydroxypentanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头固相合成寡糖的新方法

  摘要：

  描述了N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头在寡糖固相合成中的应用。可以通过肼，氨或伯胺将寡糖产物从树脂上裂解下来，但是该连接子在寡糖合成的条件下是稳定的。第一糖可通过乙烯基酰胺键或通过使用对氨基苄醇转化剂的醚键连接至树脂接头。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02197-3
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-hydroxypentanoate 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Dde-based carboxy linker for solid-phase synthesis

  摘要：

  The Dde-derived carboxy protecting group, 4-{N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-melhylbutyl]amino}benzyl ester (ODmab) has been developed into a carboxy functional linker. The stability of the linker to standard acid and base conditions employed in Fmoc/tBu SPPS has been demonstrated and its utility illustrated by the construction of model peptides, Leu-enkephalin and Human Angiotensin II. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00101-0

文献信息

• A One‐Pot Chemically Cleavable Bis‐Linker Tether Strategy for the Synthesis of Heterodimeric Peptides
  作者：Nitin A. Patil、Julien Tailhades、John A. Karas、Frances Separovic、John D. Wade、Mohammed Akhter Hossain

  DOI：10.1002/anie.201604733

  日期：2016.11.14

  the convenient assembly of two peptide chains as a single “pro”‐peptide on the same solid support. Following the peptide cleavage and post‐synthetic modifications, this bis‐linker tether can be removed in one‐step by chemical means. This method was used to synthesize a drug delivery‐cargo conjugate, TAT‐PKCi peptide, and a two‐disulfide bridged heterodimeric peptide, thionin (7‐19)‐(24‐32R), a thionin

  通过二硫键连接的异二聚体肽是有吸引力的药物靶标。但是，它们的化学组装可能很乏味，费时且产率低。受胰岛素原细胞合成的启发，胰岛素原的两个组成肽链被表达为被连接的C肽分隔的单链前体，我们开发了一种新型化学可裂解的双连接链，可方便地组装两个肽链作为同一固相支持物上的单个“原”肽。进行肽切割和合成后修饰后，可以通过化学方法一步一步除去这种双接头系链。该方法用于合成药物递送偶联物TAT-PKCi肽和两个二硫键桥接的异二聚体肽-硫蛋白类似物硫蛋白（7-19）-（24-32R）。据我们所知，
• A Dde-based carboxy linker for solid-phase synthesis
  作者：Siri Ram Chhabra、Harendra Parekh、Azra N Khan、Barrie W Bycroft、Barrie Kellam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00101-0

  日期：2001.3

  The Dde-derived carboxy protecting group, 4-N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-melhylbutyl]amino}benzyl ester (ODmab) has been developed into a carboxy functional linker. The stability of the linker to standard acid and base conditions employed in Fmoc/tBu SPPS has been demonstrated and its utility illustrated by the construction of model peptides, Leu-enkephalin and Human Angiotensin II. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A novel method for solid-phase synthesis of oligosaccharides using the N -1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl (Dde) linker
  作者：Nicholas Drinnan、Michael L West、Max Broadhurst、Barrie Kellam、Istvan Toth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02197-3

  日期：2001.2

  N-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl (Dde) linker for the solid-phase synthesis of oligosaccharides is described. The oligosaccharide products can be cleaved from the resin by hydrazine, ammonia or primary amines, but the linker is stable under the conditions of oligosaccharide synthesis. The first sugar can be attached to the resin linker via a vinylogous amide bond, or by ether linkage using

  描述了N -1-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）乙基（Dde）接头在寡糖固相合成中的应用。可以通过肼，氨或伯胺将寡糖产物从树脂上裂解下来，但是该连接子在寡糖合成的条件下是稳定的。第一糖可通过乙烯基酰胺键或通过使用对氨基苄醇转化剂的醚键连接至树脂接头。