N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)-4-(morpholinomethyl)benzamide | 404843-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)-4-(morpholinomethyl)benzamide
• 英文别名: 4-morpholino-N-[4-methyl-3-[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]phenylbenzamide；N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)-phenyl]-4-morpholin-4-ylmethyl-benzamide；N-[4-methyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]-4-(morpholin-4-ylmethyl)benzamide
• CAS: 404843-98-7
• 化学式: C₂₈H₂₈N₆O₂
• 分子量: 480.569
• InChiKey: LWNNJWXFTJZFPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)-4-(morpholinomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼碱的简便全合成及其类似物

  摘要：

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。

  DOI：

  10.1021/op700270n

文献信息

• An expeditious synthesis of imatinib and analogues utilising flow chemistry methods
  作者：Mark D. Hopkin、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c2ob27002a

  日期：——

  A flow-based route to imatinib, the API of Gleevec, was developed and the general procedure then used to generate a number of analogues which were screened for biological activity against Abl1. The flow synthesis required minimal manual intervention and was achieved despite the poor solubility of many of the reaction components.

  一种基于流动的伊马替尼合成路线被开发出来，伊马替尼是药物Gleevec的有效成分。随后，这一通用程序被用来生成众多类似物，并对这些类似物进行了生物活性筛选，目的是对抗Abl1。流动合成过程仅需最少的人工干预，尽管许多反应组分的溶解性较差，但这一目标仍然得以实现。
• N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040102453A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives of formula (I) wherein the substituents are defined as indicated in the description, to processes for the preparation thereof, to medicaments comprising those compounds, and the use thereof in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of warm-blooded animals, including humans.

  这项发明涉及式（I）的N-苯基-2-嘧啶胺衍生物，其中取代基如描述中所示定义，以及其制备方法，包括这些化合物的药物、以及在制备用于治疗温血动物，包括人类的药物组合物中的应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE ANTI-CANCER DRUG IMATINIB AND ITS ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DU MEDICAMENT ANTICANCEREUX IMATINIBE ET DE NOUVEAUX ANALOGUES DE CE MEDICAMENT
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2004108699A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention discloses a process of the manufacture of imatinib of formula (Ia) and its new analogues I (b-d) through the intermediate of formula (II). The mesylate (methane sulfonate ) salt of imatinib base (Ia[(4-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)-N4 [methyl-3-(4-pyridin-3-yl)pyrimidn-2-yl amino)phenyl]benzamide])is a popular life -saving drug to treat chronic myelogenous leukemia (CML).

  本发明公开了一种制备式（Ia）伊马替尼及其新类似物I（b-d）的过程，通过式（II）的中间体。伊马替尼碱的甲烷磺酸盐（甲烷磺酸盐）是一种常用的救生药物，用于治疗慢性髓细胞白血病（CML）。
• Kinase inhibitors for preventing or treating pathogen infection and method of use thereof
  申请人：Emory University

  公开号：EP2364702A2

  公开（公告）日：2011-09-14

  A composition is provided which comprises one or more Kinase inhibitors for use for preventing or treating a pathogenic infection caused by a broad array of pathogens in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种组合物，其中包含一种或多种激酶抑制剂，用于预防或治疗由多种病原体引起的病原体感染。
• Kinase Inhibitors for Preventing or Treating Pathogen Infection and Method of Use Thereof
  申请人：Emory University

  公开号：EP2471529A2

  公开（公告）日：2012-07-04

  A composition is provided which comprises one or more Kinase inhibitors for use for preventing or treating a pathogenic infection caused by a broad array of pathogens in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种组合物，其中包含一种或多种激酶抑制剂，用于预防或治疗由多种病原体引起的病原体感染。