2-(hydroxymethyl)-4-(4-pyridinyl)-3-thienyl trifluoromethanesulfonate | 1346685-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4-(4-pyridinyl)-3-thienyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2-(Hydroxymethyl)-4-pyridin-4-ylthiophen-3-yl] trifluoromethanesulfonate；[2-(hydroxymethyl)-4-pyridin-4-ylthiophen-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1346685-09-3
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₄S₂
• 分子量: 339.316
• InChiKey: IERRMEPLQKFBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2-thiophenecarboxylate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(hydroxymethyl)-4-(4-pyridinyl)-3-thienyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes

  摘要：

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.026