methyl 4-bromo-3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2-thiophenecarboxylate | 863906-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-bromo-3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: methyl 4-bromo-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)thiophene-2-carboxylate；4-bromo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-bromo-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2-thiophenecarboxylate；methyl 4-bromo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 863906-40-5
• 化学式: C₇H₄BrF₃O₅S₂
• 分子量: 369.137
• InChiKey: FOJFLKQLAFRKFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2-thiophenecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4-bromo-3-[4-(methyloxy)phenyl]-2-thienyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes

  摘要：

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.026
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.15h， 生成 methyl 4-bromo-3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DNDI-6148: A Novel Benzoxaborole Preclinical Candidate for the Treatment of Visceral Leishmaniasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01437

文献信息

• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20050203081A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted bicyclic fused-thiophene compounds can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases），如PTP1B，在调节广泛的细胞反应，如胰岛素信号传导中发挥作用。取代的并环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供一种治疗PTPase介导的疾病，如糖尿病的替代方法。
• Rapid Room‐Temperature, Chemoselective C−C Coupling of Poly(pseudo)halogenated Arenes Enabled by Palladium(I) Catalysis in Air
  作者：Indrek Kalvet、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201609635

  日期：2017.2

  we herein report a general method based on PdI that allows for an a priori predictable chemoselective Csp2 -Csp2 coupling at C-Br in preference to C-OTf and C-Cl bonds, regardless of the electronic or steric bias of the substrate. The C-C bond formations are extremely rapid (<5 min at RT) and are catalyzed by an air- and moisture-stable PdI dimer under open-flask conditions.

  尽管Pd0催化的偶联反应中的化学选择性通常是不直观的，并且是配体/催化剂，底物和反应条件之间复杂相互作用的结果，但我们在此报告了一种基于PdI的通用方法，该方法可实现事先可预测的化学选择性Csp2- Csp2在C-Br处的偶联优先于C-OTf和C-Cl键，而与底物的电子或空间偏压无关。CC键的形成非常快（在RT下<5分钟），并在开瓶条件下被空气和水分稳定的PdI二聚体催化。
• Inhibitors of AKT Activity
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20160287561A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型杂环羧酰胺化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20090048286A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted bicyclic fused-thiophene compounds can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）如PTP1B可以在调节各种细胞响应（如胰岛素信号传导）方面发挥作用。取代的双环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增强胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供PTPase介导的疾病（如糖尿病）的另一种治疗方法。