cyclohexanoyl azide | 20473-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexanoyl azide
• 英文别名: Cyclohexanecarbonyl azide
• CAS: 20473-06-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• 分子量: 153.184
• InChiKey: SKZQWTQIMAPQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanoyl azide 以 乙腈 为溶剂， 生成 环己基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰氯实际合成羧酸衍生物的研究

  摘要：

  背景：羧酸衍生物是公认的重要一类试剂，经常用于制备各种精细或特殊化学物质，例如酰胺，酯，肽，药物和染料。尽管开发了几种制备这些化合物的方法，但其中许多方法都存在困难，包括收率低，反应温度高，反应条件苛刻，后处理繁琐以及不适合规模化使用。 方法：在超声辐射和常规条件下，在K2CO3和乙腈为溶剂的情况下，通过羧酸与TsCl的反应开发羧酸酐的合成方法。另外，在所产生的羧酸酐存在下和在相同条件下加入叠氮化钠的情况下，一锅合成酰基叠氮化物。 结果：在超声辐射和常规搅拌下，使用TsCl合成了一系列羧酸酐和酰基叠氮化物，其操作简单，反应条件温和，收率高，放大能力不受任何限制。在大多数情况下，与常规方法相比，超声辐射下的反应在收率和反应时间上都更好。 结论：已经开发了一种在超声辐射和常规搅拌下制备羧酸酐和酰基叠氮化物的简便方法。对于以前的报告，本方法是实用且高效的替代方法。该方法的主要优点是：（i）工艺简

  DOI：

  10.2174/1570178614666170329153759
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphoryl cyclohexanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 cyclohexanoyl azide
  参考文献：
  名称：

  在一锅法利用Curtius重排中将羧酸直接转化为各种含氮化合物

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01697

文献信息

• Extremely Simple but Long Overlooked: Generation of α-Azido Alcohols by Hydroazidation of Aldehydes
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Samia Firdous、Manfred Hagedorn、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201003246

  日期：2010.12.27

  Discovered by accident: Just because an example of a simple substructure cannot be found in literature does not mean that corresponding compounds are not readily accessible. α‐Azido alcohols like 1‐azidoethanol have now been prepared and isolated.

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。
• 一种N-取代乙内酰脲类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111875544B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种N‑取代乙内酰脲类化合物的合成方法，包括以下步骤：以如式I所示的酰基叠氮类化合物和如式II所示的甘氨酸乙酯类化合物为原料，在添加剂存在的条件下，进行加热反应，得到如式III所示的N‑取代乙内酰脲类化合物，反应式如下：式中，R1和R2独立地选自烃基、取代烃基、芳基、取代芳基或芳杂基；R2选自烃基或芳基；R3选自氢原子和烃基。该合成方法能够高效合成官能团化的N‑取代乙内酰脲类化合物，合成步骤少、条件温和、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高，得到结构新颖的含氮杂环骨架的N‑取代乙内酰脲类化合物，产率可达92％，纯度为99％，易于工业化合成。
• N-Phenyl-(2R,5S)Dimethylpiperazine Derivative
  申请人：Taniguchi Nobuaki

  公开号：US20080214543A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a novel N-phenyl-(2R,5S)dimethylpiperazine derivatives useful as antiandrogenic agent which exhibits a sufficient prostate gland reducing effect as compared with conventional compounds and are excellent in oral activity. The compound of the present application is useful in preventing or treating prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, and the like. The present invention also provides a novel intermediate useful in producing the compound of the present invention.

  本发明涉及一种新型N-苯基-(2R,5S)二甲基哌嗪衍生物，其作为抗雄激素剂具有足够的前列腺减少效果，与传统化合物相比具有出色的口服活性。本申请的化合物在预防或治疗前列腺癌、良性前列腺增生等方面具有用途。本发明还提供了一种新型中间体，用于制备本发明的化合物。
• One‐Pot Conversion of Benzyl Alcohols to N‐Protected Anilines and Alkyl Alcohols to Carbamoyl Azides
  作者：Shoji Kobayashi、Ryo Yamaguchi、Fumiya Yamamoto、Jun Komori、Hotaka Sakamoto、Takahiro Kasashima、Louis Adriaenssens、Martin J. Lear

  DOI：10.1002/ejoc.202300786

  日期：2023.12.13

  Without the need for wasteful solvent-swaps and work-up operations, an optimized scalable sequence of reactions (up to 83 %) to replace the hydroxymethyl group of primary alcohols (R=substituted phenyl or alkyl) with valuable nitrogen functionality has been developed in an economical and green fashion.

  无需浪费溶剂交换和后处理操作，开发了一种优化的可扩展反应序列（高达 83%），用有价值的氮官能团取代伯醇的羟甲基（R=取代的苯基或烷基）。一种经济、绿色的时尚。
• Reduction of Azides with Zinc Borohydride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arunkanti Sarkar、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1021/jo00094a021

  日期：1994.7

  Zinc borohydride in 1,2-dimethoxyethane provides an efficient procedure for the reduction of organic azides. Aroyl, acyl, and arylsulfonyl azides readily undergo reduction at room temperature to produce amides and sulfonamides in excellent yields; however, substitution with electron-withdrawing groups in the aroyl azides leads to the corresponding benzyl alcohols. Reduction of aryl and alkyl azides has also been achieved in high yields, under some modified conditions.