(6R,7R)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O₅S₂
• 分子量: 552.635
• InChiKey: ICBLWTHJBKJPFQ-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 (6R,7R)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到头孢克肟GENE杂质
  参考文献：
  名称：

  有机铜与乙烯基三氟甲磺酸酯和相关头孢的反应：一种3-取代的头孢菌素的新方法

  摘要：

  乙烯基三氟甲磺酸酯和相关的3-取代的头孢很容易与各种有机铜化合物进行加成消除反应，以形成新的碳-碳键。该化学方法提供了一种合成3-烷基，3-芳基和3-烯基头孢菌素的新颖方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97404-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-2-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yldisulfanyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-buta-2,3-dienoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 calcium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,7R)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯羧酸酯的加成/环化将青霉素转化为 3-取代 Δ3-头孢菌素

  摘要：

  通过衍生自青霉素 1 的丙二烯羧酸酯 4 的顺序加成/环化反应，成功地直接合成了带有直接连接到 C(3)-位的杂原子取代基的 Δ3-头孢烯 2。用吗啉、吡咯烷处理丙二烯羧酸酯 4 后，叠氮化钠和5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇在DMF中在氯化钙存在下，加成/环化反应顺利进行，得到相应的3-取代的Δ3-头孢烯2a-e。在氯化铝存在下，丙二烯羧酸酯 4 与氯化锂在 NMP（N-甲基-2-吡咯烷酮）中反应得到 3-氯-Δ3-头孢烯 2f，而在没有氯化铝的情况下，3-苯磺酰基-Δ3-头孢烯 2e 主要是获得。通过丙二烯羧酸盐 10 与催化量的硫醇盐的类似加成/环化反应制备 3-芴基-Δ3-头孢烯 12。连接在 10 的 C(4)-取代基的硫原子上的硫基部分被引入到 C(3...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3651

文献信息

• FARINA, VITTORIO;BAKER, STEPHEN R.;HAUCK, SHEILA I., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4962-4966
  作者：FARINA, VITTORIO、BAKER, STEPHEN R.、HAUCK, SHEILA I.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of organocuprates with vinyl-triflates and related cephems: A novel approach to 3-substituted cephalosporins
  作者：Joydeep Kant、Chester Sapino、Stephen R. Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97404-5

  日期：1990.1

  Vinyl-triflates and related 3-substituted cephems readily undergo addition-elimination reactions with a variety of organocuprates to form new carbon-carbon bonds. This chemistry presents a novel approach to the synthesis of 3-alkyl, 3-aryl, and 3-alkenylcephalosporins.

  乙烯基三氟甲磺酸酯和相关的3-取代的头孢很容易与各种有机铜化合物进行加成消除反应，以形成新的碳-碳键。该化学方法提供了一种合成3-烷基，3-芳基和3-烯基头孢菌素的新颖方法。
• Transformation of Penicillins into 3-Substituted<i>Δ</i>³-Cephems through Addition/Cyclization of Allenecarboxylates
  作者：Hideo Tanaka、Shin-ichi Sumida、Yutaka Kameyama、Koichi Sorajo、Isao Wada、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.69.3651

  日期：1996.12

  A straightforward synthesis of Δ3-cephems 2 bearing heteroatom substituents directly attached to C(3)-position was performed successfully by a sequential addition/cyclization reaction of allenecarboxylate 4 derived from eithen penicillin 1. Upon treatment of the allenecarboxylate 4 with morpholine, pyrrolidine, sodium azide, and 5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol in DMF in the presence of calcium chloride

  通过衍生自青霉素 1 的丙二烯羧酸酯 4 的顺序加成/环化反应，成功地直接合成了带有直接连接到 C(3)-位的杂原子取代基的 Δ3-头孢烯 2。用吗啉、吡咯烷处理丙二烯羧酸酯 4 后，叠氮化钠和5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇在DMF中在氯化钙存在下，加成/环化反应顺利进行，得到相应的3-取代的Δ3-头孢烯2a-e。在氯化铝存在下，丙二烯羧酸酯 4 与氯化锂在 NMP（N-甲基-2-吡咯烷酮）中反应得到 3-氯-Δ3-头孢烯 2f，而在没有氯化铝的情况下，3-苯磺酰基-Δ3-头孢烯 2e 主要是获得。通过丙二烯羧酸盐 10 与催化量的硫醇盐的类似加成/环化反应制备 3-芴基-Δ3-头孢烯 12。连接在 10 的 C(4)-取代基的硫原子上的硫基部分被引入到 C(3...