2-(5-N-hydroxycarbamimidoyl-2-benzyloxy-phenyl)-N-{3-methyl-4-[2-(tert.butyloxy-carbonylaminomethyl)-piperidin-1-yl-carbonyl]-phenyl}-acetamide | 446305-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-N-hydroxycarbamimidoyl-2-benzyloxy-phenyl)-N-{3-methyl-4-[2-(tert.butyloxy-carbonylaminomethyl)-piperidin-1-yl-carbonyl]-phenyl}-acetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[[1-[4-[[2-[5-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]-2-phenylmethoxyphenyl]acetyl]amino]-2-methylbenzoyl]piperidin-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 446305-64-2
• 化学式: C₃₅H₄₃N₅O₆
• 分子量: 629.756
• InChiKey: XXCMESDRQWAKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-N-hydroxycarbamimidoyl-2-benzyloxy-phenyl)-N-{3-methyl-4-[2-(tert.butyloxy-carbonylaminomethyl)-piperidin-1-yl-carbonyl]-phenyl}-acetamide 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以25%的产率得到2-(5-carbamimidoyl-2-hydroxy-phenyl)-N-{3-methyl-4-[2-(tert-butoxycarbonyl-aminomethyl)-piperidin-1-yl-carbonyl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid amides having antithrombotic activity

  摘要：

  具有抗血栓活性和因子Xa抑制活性的一般公式化合物如下： 1. (L)-2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(2-氨基甲酰基吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺 2. 2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-{3-甲基-4-[2-(叔丁氧羰胺基甲基)-哌啶-1-基甲酰基]苯基}-乙酰胺 3. 2-(5-氨基甲基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺

  公开号：

  US20020151595A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Cyano-2-benzyloxy-phenyl)-N-{3-methyl-4-[2-(tert-butyloxycarbonylamino-methyl)-piperidin-1-yl-carbonyl]-phenyl}-acetamide 、 caesium carbonate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(5-N-hydroxycarbamimidoyl-2-benzyloxy-phenyl)-N-{3-methyl-4-[2-(tert.butyloxy-carbonylaminomethyl)-piperidin-1-yl-carbonyl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid amides having antithrombotic activity

  摘要：

  具有抗血栓活性和因子Xa抑制活性的一般公式化合物如下： 1. (L)-2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(2-氨基甲酰基吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺 2. 2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-{3-甲基-4-[2-(叔丁氧羰胺基甲基)-哌啶-1-基甲酰基]苯基}-乙酰胺 3. 2-(5-氨基甲基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺

  公开号：

  US20020151595A1

文献信息

• CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1360170A1

  公开（公告）日：2003-11-12
• [DE] CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] CARBOXYLIC AMIDES, THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUIT PHARMACEUTIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2002062748A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft antithrombotische Verbindungender allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R4, R8, R9 und Ar wie im Anspruch 1 definiert sind, und wie Z.B. 2-(5-Carbamimidoyl-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-chlor-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-phenyl]-acetamid, deren Tautomere, Stereoisomere, Gemische, Prodrugs und deren Salze. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen Ar eine durch die Reste R5, R6 und R7 substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe und R5 eine Cyanogruppe darstellt, stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der entsprechenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, in denen R5 eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C1-3-Alkylgruppen substituierte Amidinogruppe bedeutet. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) mit Ausnahme derjenigen Verbindungen, in denen Ar eine durch die Reste R5, R6 und R7 substituierte Phenyl- oder Naphthyl-gruppe und R5 eine Cyanogruppe darstellt, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xainhibierende Wirkung.
• Carboxylic acid amides having antithrombotic activity
  申请人：——

  公开号：US20020151595A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Compounds with antithrombotic activity and factor Xa-inhibiting activity of the general formula: 1 Exemplary are: (1) (L)-2-(5-carbamimidoyl-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-methyl-4-(2-aminocarbonyl-pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-phenyl]-acetamide, (2) 2-(5-carbamimidoyl-2-hydroxy-phenyl)-N-{3-methyl-4-[2-(tert.butoxycarbonyl-aminomethyl)-piperidin-1-yl-carbonyl]-phenyl}-acetamide, and (3) 2-(5-aminomethyl-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-phenyl]-acetamide.

  具有抗血栓活性和因子Xa抑制活性的一般公式化合物如下： 1. (L)-2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(2-氨基甲酰基吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺 2. 2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-3-甲基-4-[2-(叔丁氧羰胺基甲基)-哌啶-1-基甲酰基]苯基}-乙酰胺 3. 2-(5-氨基甲基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺