8a-(4-bromobenzyl)-2-(4-t-butylbenzenesulfonyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one | 861630-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8a-(4-bromobenzyl)-2-(4-t-butylbenzenesulfonyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one
• 英文别名: 8a-(4-bromobenzyl)-2-(4-tert-butylphenylsulfonyl)-1,2,3,4,8,8a-hexahydroisoquinolin-6(7H)-one；8a-[(4-bromophenyl)methyl]-2-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isoquinolin-6-one
• CAS: 861630-21-9
• 化学式: C₂₆H₃₀BrNO₃S
• 分子量: 516.499
• InChiKey: VIPAADHRVFBIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-(4-bromobenzyl)-2-(4-t-butylbenzenesulfonyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one 、 吡啶-4-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-tert-butylbenzenesulfonyl)-8a-(4-pyridin-4-ylbenzyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZADECALIN GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSES D'AZADECALINE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2005070893A3
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 8a-(4-bromobenzyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8a-(4-bromobenzyl)-2-(4-t-butylbenzenesulfonyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-Benzenesulfonyl-8a-benzyl-hexahydro-2H-isoquinolin-6-ones as selective glucocorticoid receptor antagonists

  摘要：

  The 2-azadecalin ring system was evaluated as a scaffold for the preparation of glucocorticoid receptor (GR) antagonists. High affinity, selective GR antagonists were discovered based on a hypothetical binding mode related to the steroidal GR antagonist RU-43044. 2-Benzenesulfonyl substituted 8a-benzyl-hexahydro-2H-isoquinolin-6-ones exemplified by (R)-37 had low nanomolar affinity for GR with moderate functional activity (200 nM) in a reporter gene assay. These compounds were devoid of affinity for other steroidal receptors (ER, AR, MR, and PR). Analogues based on an alternative putative binding mode (CP-like) were found to be inactive. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.055

文献信息

• Azadecalin Glucocorticoid Receptor Modulators
  申请人：Clark D. Robin

  公开号：US20070203179A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention provides a novel class of azadecalin compounds and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一种新型的氮杂癸烷化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。
• AZADECALIN GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：CLARK Robin D.

  公开号：US20100120759A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides a novel class of azadecalin compounds and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一种新型的氮杂萜化合物类别，并提供了使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。
• [EN] AZADECALIN GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES D'AZADECALINE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE
  申请人：CORCEPT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005070893A3

  公开（公告）日：2007-01-18
• US7678813B2
  申请人：——

  公开号：US7678813B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• US8324203B2
  申请人：——

  公开号：US8324203B2

  公开（公告）日：2012-12-04