ethyl (Z)-2-(bromomethyl)hex-2-enoate | 88039-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(bromomethyl)hex-2-enoate
• CAS: 88039-48-9
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: VWVXDHAWMSCMAB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(bromomethyl)hex-2-enoate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-(hydroxymethyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TEAF介导的烯丙基溴的羟基化：4-甲氧基羰基-2（5H）-呋喃酮的简便合成

  摘要：

  进行了一个简单的两步合成4-甲氧基羰基-2（5H）-呋喃酮的方法，该方法由2-（溴甲基）富马酸二甲酯的甲酰化组成，然后在甲醇中进行酸催化的酯交换反应。它以67％的全球收率产生了相应的取代呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02437-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxybutyl)-acrylic acid ethyl ester 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl (Z)-2-(bromomethyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TEAF介导的烯丙基溴的羟基化：4-甲氧基羰基-2（5H）-呋喃酮的简便合成

  摘要：

  进行了一个简单的两步合成4-甲氧基羰基-2（5H）-呋喃酮的方法，该方法由2-（溴甲基）富马酸二甲酯的甲酰化组成，然后在甲醇中进行酸催化的酯交换反应。它以67％的全球收率产生了相应的取代呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02437-9

文献信息

• An Expeditious Synthesis of [1,2]Isoxazolidin-5-ones and [1,2]Oxazin-6-ones from Functional Allyl Bromide Derivatives
  作者：Imen Beltaïef、Aïcha Arfaoui、Hassen Amri

  DOI：10.3390/molecules15064094

  日期：——

  Reaction of allyl bromide (Z)-1 and (Z)-2 with N-substituted hydroxylamine hydrochlorides in presence of tert-butoxide in tert-butanol at reflux provides a short and effective route to [1,2]isoxazolidin-5-ones 3 and [1,2]oxazin-6-ones 4.

  在叔丁醇中的叔丁醇存在下，烯丙基溴 (Z)-1 和 (Z)-2 与 N-取代羟胺盐酸盐的反应为 [1,2]isoxazolidin-5-ones 提供了一条短而有效的途径3 和 [1,2]oxazin-6-ones 4。
• Préparation et étude de nouveaux dérivés organozinciques allyliques fonctionnels
  作者：François Lambert、Bernard Kirschleger、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86287-z

  日期：1991.3

  Stable organozinc compounds derived from alkyl-3-alkyl-2-(bromomethyl)-proenoates have been prepared. NMR 13C, 1H and IR stidies show only one Z stereoisomer (no methylenic form) with a strong chelation between zinc and the carbonyl oxygen of the ester and solvated by only one solvent molecule. Hydrolysis can be achieved by two concurrent mechanisms with or without transposition.

  已经制备了衍生自烷基-3-烷基-2-（溴甲基）-烯酸酯的稳定的有机锌化合物。NMR 13 C，1 H和IR激发显示仅一种Z立体异构体（无亚甲基形式），在锌和酯的羰基氧之间具有很强的螯合性，仅被一个溶剂分子溶剂化。水解可以通过两种同时发生或不发生转座的机制来实现。
• TEAF mediated hydroxylation of allylic bromide: A facile synthesis of 4-methoxycarbonyl-2(5H)-furanone
  作者：Imen Beltaïef、Rafâa Besbes、Hassen Amri、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02437-9

  日期：1997.2

  A simple two-step synthesis of 4-methoxycarbonyl-2(5H)-furanone consisting of formylation of dimethyl 2-(bromomethyl) fumarate, followed by acid catalysed transesterification in methanol was carried out. It led to the corresponding substituted furanone in 67% global yield.

  进行了一个简单的两步合成4-甲氧基羰基-2（5H）-呋喃酮的方法，该方法由2-（溴甲基）富马酸二甲酯的甲酰化组成，然后在甲醇中进行酸催化的酯交换反应。它以67％的全球收率产生了相应的取代呋喃酮。
• VITAMIN D3 LACTONE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP1589009B1

  公开（公告）日：2014-10-08
• Ameer, Farouk; Drewes, Siegfried E.; Emslie, Neville D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2293 - 2295
  作者：Ameer, Farouk、Drewes, Siegfried E.、Emslie, Neville D.、Kaye, Perry T.、Mann, R. Leigh

  DOI：——

  日期：——