N-(4-chlorobenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1056444-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)-tert-butanesulfinamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1056444-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNOS
• 分子量: 245.773
• InChiKey: ORGHECIRZVSZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 4-氯苯甲醇 在 苯甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 13.0h， 以87%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  绿色和可扩展的醛催化酰胺和胺与醇的无过渡金属脱水N-烷基化

  摘要：

  与借用氢型N-烷基化反应的借口（通过过渡金属催化的厌氧脱氢来激活醇）相反，偶然发现添加外部醛是一种简单而有效的激活醇的方法。随后，这一有趣的发现导致了一种高效，绿色，实用且可扩展的醛催化的无过渡金属脱水N烷基化方法，可用于多种酰胺，胺和醇。机理研究表明，这种反应很可能是通过简单但有趣的无过渡金属的继电器竞争机制进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200881

文献信息

• Impregnated Ruthenium on Magnetite as a Recyclable Catalyst for the N-Alkylation of Amines, Sulfonamides, Sulfinamides, and Nitroarenes Using Alcohols as Electrophiles by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo200559h

  日期：2011.7.15

  acid deprotection gave the expected primary amines in good yields. The ruthenium catalyst is quite sensitive, and small modifications of the reaction medium can change the final product. The alkylation of amines using potassium hydroxide renders the N-monoalkylated amines, and the same protocol using sodium hydroxide yields the related imines. The catalyst can be easily removed by a simple magnet and

  已经制备了在磁铁矿上浸渍的各种金属盐，包括钴盐，镍盐，铜盐，钌盐和钯盐，以及双金属钯铜衍生物。浸渍钌催化剂是一种通用，廉价且简单的系统，用于选择性地将具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃）选择性地进行N-单烷基化，在所有情况下均以醇为原料通过氢自动转移过程形成亲电体 就亚磺酰胺而言，这是这些氨基化合物首次按照该策略被烷基化，从而允许使用手性亚磺酰胺和仲醇以使非对映体比例为92：8的烷基化化合物。在这些情况下，烷基化后，简单的酸脱保护得到预期的伯胺，收率很高。钌催化剂非常敏感，反应介质的细微修饰会改变最终产物。使用氢氧化钾将胺烷基化可得到N-单烷基化胺，使用氢氧化钠的相同方案可得到相关的亚胺。该催化剂可通过简单的磁铁轻松去除，并可重复使用多达十次，显示出相同的活性。
• Green and Scalable Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols
  作者：Qing Xu、Qiang Li、Xiaogang Zhu、Jianhui Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200881

  日期：2013.1.14

  which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the addition of external aldehydes was accidentally found to be a simple and effective protocol for alcohol activation. This interesting finding subsequently led to an efficient and green, practical and scalable aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative N‐alkylation method for a variety of amides, amines

  与借用氢型N-烷基化反应的借口（通过过渡金属催化的厌氧脱氢来激活醇）相反，偶然发现添加外部醛是一种简单而有效的激活醇的方法。随后，这一有趣的发现导致了一种高效，绿色，实用且可扩展的醛催化的无过渡金属脱水N烷基化方法，可用于多种酰胺，胺和醇。机理研究表明，这种反应很可能是通过简单但有趣的无过渡金属的继电器竞争机制进行的。
• Efficient and practical catalyst-free-like dehydrative N-alkylation of amines and sulfinamides with alcohols initiated by aerobic oxidation of alcohols under air
  作者：Xiaohui Li、Shuangyan Li、Qiang Li、Xu Dong、Yang Li、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.016

  日期：2016.1

  We developed simple and practical N-alkylation reactions of amines and sulfinamides with primary and secondary alcohols by using only catalytic amounts of air as the initiator without adding any external catalysts. This method has advantages of simple conditions, easy operation, and comparatively wider scope of substrates, providing an efficient and green catalyst-free-like alcohol-based dehydrative N-alkylation method. Mechanistic studies revealed that air initiated the reactions by aerobic oxidation of the alcohols to the key initiating aldehydes or ketones in the presence of bases. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.