3,3'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) | 82420-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one)
• 英文别名: 3,3'-[(4-Chlorophenyl)methylen]bis(4-hydroxy-6-methyl-2h-pyran-2-one)；3-[(4-chlorophenyl)-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)methyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 82420-00-6
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₆
• 分子量: 374.777
• InChiKey: OWYYUMJHLDCOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  578.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-(4-Chloro-phenyl)-3,6-dimethyl-9H-2,7-dioxa-10-thia-anthracene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Moreno-Manas, Marcial; Ribas, Jordi; Virgili, Albert, Synthesis, 1985, # 6/7, p. 699 - 701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 、 4-氯苯甲醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3,3'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Iridium catalyzed acceptor-less dehydrogenative coupling of alcohols and 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone under microwave conditions

  摘要：

  Iridium catalyzed acceptor-less dehydrogenative coupling of benzyl type alcohols and 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone under microwave conditions afforded 3,3'-(arylmethylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones) in good yields. Crown Copyright (C) 2015 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.034

文献信息

• Anticoagulante 3-Aralkyl-4-hydroxy-2-pyrone
  作者：Klaus Rehse、Wilhelm Schinkel

  DOI：10.1002/ardp.19833161204

  日期：——

  Die Synthese und gerinnungsphysiologische Wirkung von 9 Titelverbindungen wird beschrieben. Nach einmaliger oraler Verabreichung von 330 mg/kg an Ratten wurden bei 6 Substanzen Prothrombinspiegel von weniger als 15% gefunden. Bei zwei Substanzen war dies auch noch bei einer Dosis von 165 mg/kg der Fall. Bei der aktivsten Verbindung 8 war Vollwirkung bereits nach 12 h gegeben. Nach 48 h lag der Prothrombinspiegel

  描述了9个标题化合物的合成和凝血生理作用。大鼠单次口服330mg/kg后，发现6种物质的凝血酶原水平低于15%。对于两种物质，剂量为 165 mg/kg 时也是如此。最活跃的化合物 8 在 12 小时后已经完全有效。48 小时后，凝血酶原水平仍低于 25%。讨论了 2-羟基-4-吡喃酮形式的互变异构现象。
• Application of biological-based nano and nano magnetic catalysts in the preparation of arylbispyranylmethanes
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Monireh Navazeni、Meysam Yarie、Roya Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1039/c6ra18719f

  日期：——

  Herein, the utilization of 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid, carbamoylsulfamic acid and their related nano magnetic core–shell catalysts were described as biological-based nano catalysts with a urea moiety in the synthesis of arylbispyranylmethane derivatives under mild and eco-friendly reaction conditions. A good range of aromatic aldehydes were treated with 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone to give

  在本文中，2-氨基甲酰基肼-1-磺酸，氨基甲酰基氨基磺酸及其相关的纳米磁性核-壳催化剂的利用被描述为在温和且生态友好的反应下合成芳基双吡喃甲烷衍生物的具有脲部分的生物基纳米催化剂。条件。通过串联Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应，在相对较短的反应时间内以高收率，用4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮处理了一系列芳香醛，得到芳基双吡喃基甲烷衍生物。所提出的方案具有环保性质，高效率，简单的操作程序和良性反应条件的优点。
• Synthesis of N-formylmaleamic acid and some related N-formylamides
  作者：Edward J. Behrman、Edward L. Hillenbrand

  DOI：10.3184/030823408x304005

  日期：2008.3

  Two syntheses of N-formylmaleamic acid and some related N-formylamides are described which take place under very mild conditions.

  描述了在非常温和的条件下进行的 N-甲酰基马来酰胺酸和一些相关的 N-甲酰基酰胺的两种合成。
• Application of Fe₃O₄@SiO₂/(CH₂)₃-[imidazolium-SO₃H]Cl as a robust, magnetically recoverable solid acid catalyst for the facile preparation of arylbispyranylmethanes
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahdiyeh Navazeni、Meysam Yarie、Roya Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1139/cjc-2017-0232

  日期：2017.12

  In this study, Fe₃O₄@SiO₂/(CH₂)₃-[imidazolium-SO₃H]Cl shows robust promoting capability in the synthesis of arylbispyranylmethane derivatives under mild and green conditions. Arylbispyranylmethanes were synthesized via efficient three-component reaction of various aromatic aldehydes with 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one. The nanomagnetic core-shell catalyst presented effective potential of at least eight times recycling applicability in the described synthetic procedure.

  在这项研究中，Fe3O4@SiO2/(CH2)3-[imidazolium-SO3H]Cl在温和和环保条件下表现出强大的促进能力，用于合成芳基双吡喃甲烷衍生物。芳基双吡喃甲烷通过各种芳香醛与4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮的高效三组分反应合成。纳米磁性核壳催化剂在所描述的合成过程中展现出至少八次循环再利用的有效潜力。
• Ionic liquid promoted and mediated green preparation of arylbispyranylmethane and pyran derivatives and their hybrid with a pyrimidine nucleoside
  作者：Xinying Zhang、Yingying Qu、Xuesen Fan、Xia Wang、Jianji Wang

  DOI：10.3184/030823409x465321

  日期：2009.8

  advantages such as an environmentally benign nature, high efficiency, simple operation process and mild reaction conditions. As an application, these procedures were used in the preparation of novel 5-substituted pyrimidine nucleoside derivatives with potential antiviral activities.

  描述了使用离子液体-[bmim][BF4] 作为反应介质和促进剂用于醛和 4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮之间的反应。在不添加任何催化剂的情况下，该反应有效地以高产率得到芳基双吡喃甲烷衍生物。或者，当该反应在乙酸酐存在下进行时，得到稠合吡喃衍生物。这两种新工艺具有环境友好、效率高、操作过程简单、反应条件温和等优点。作为应用，这些程序用于制备具有潜在抗病毒活性的新型 5-取代嘧啶核苷衍生物。