(E)-4-[2-(Methylsulfonyl)-1-ethenyl]pyridine | 68063-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(Methylsulfonyl)-1-ethenyl]pyridine
• 英文别名: (E)-4-[2-(methylsulfonyl)vinyl]pyridine；4-[(E)-2-methylsulfonylethenyl]pyridine
• CAS: 68063-72-9
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: PQPQSUGNCBKFEP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(Methylsulfonyl)-1-ethenyl]pyridine 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-Methyl-4-[2-(ethylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  A novel selective reagent of thiols and selenols.

  摘要：

  The preparation of (E)-1-methyl-4-(2-methylsulfonyl)vinylpyridinium iodide and its reaction with thiols are described. Its properties as a new affinity chromophoric label are reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73685-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 甲基乙烯砜 在 [PdCl(allyl)]2*[all cis-1,2,3,4-(Ph₂PCH₂)4-cyclopentane]2 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(E)-4-[2-(Methylsulfonyl)-1-ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用由四膦衍生的钯络合物催化的乙烯基硫化物、乙烯基亚砜、乙烯基砜或乙烯基磺酸盐衍生物和芳基溴化物进行乙烯基化

  摘要：

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950244

文献信息

• (E)-1-Alkyl-4-[2-(alkylsulfonyl)-1-ethenyl]pyridinium Salts: Reaction with Thiol Groups Giving Rise to Chromophoric (E)-1-Alkyl-4-[2-(alkylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridinium Salts
  作者：Michel Holler、Hong Sig Sin、Antony James、Alain Burger、Denis Tritsch、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2053::aid-chem2053>3.3.co;2-t

  日期：2000.6.2

  -ethenyl]pyridinium iodide, prepared from the corresponding thioether by reaction with methyl iodide in diethyl ether, underwent isomerization to the E isomer in a first-order reaction in deuterated [D6]DMSO with an activation energy of 14 kcalmol(-1). At pH 7, the (E)-1-methyl-4-[2-(methylsulfonyl)-1-ethenyl]pyridinium iodide (19) reacted specifically with thiols. The reaction of this sulfone with

  分两步合成（E）-1-烷基-4- [2-（烷基磺酰基）-1-乙烯基]吡啶鎓盐。这些砜在pH 7.3下稳定，并用硫醇（包括硫尿嘧啶）进行了亲核乙烯基取代（S（N）V），得到相应的4-（硫代乙烯基）-吡啶鎓盐。（E）-1-甲基-4- [2-（乙基硫烷基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓的X射线衍射结构表明硫与吡啶鎓环共轭。（Z）-1-甲基-4- [2-（甲基硫烷基）-1-乙烯基]吡啶鎓碘化物，由相应的硫醚与甲基碘化物在乙醚中反应制得，在第一级反应中异构化为E异构体在氘代[D6] DMSO中的活化能为14 kcalmol（-1）。在pH 7时，（E）-1-甲基-4- [2-（甲基磺酰基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓（19）与硫醇发生特异性反应。该砜与谷胱甘肽在pH值为7的TES缓冲液中的反应是二级反应（在30摄氏度时k = 4,100 M（-1）s（-1）），并给出了具有强烈长波长的相应取代产物吸收带（λmaxmax=
• Direct Photoexcitation of Xanthate Anions for Deoxygenative Alkenylation of Alcohols
  作者：Hong-Mei Guo、Bin-Qing He、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00889

  日期：2022.5.6

  In this report, we identify xanthate salts as a unique class of visible-light-excitable alkyl radical precursors that act simultaneously as strong photoreductants and alkyl radical sources. Upon direct photoexcitation of xanthate anions, efficient deoxygenative alkenylation and alkylation of a wide range of primary, secondary, and tertiary alcohols have been achieved via a one-pot protocol, avoiding

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。
• FILLION H.; PERA M.-H.; RAPPA J.-L.; CUONG L.-D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 753-757
  作者：FILLION H.、 PERA M.-H.、 RAPPA J.-L.、 CUONG L.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Heck Vinylations Using Vinyl Sulfide, Vinyl Sulfoxide, Vinyl Sulfone, or Vinyl Sulfonate Derivatives and Aryl Bromides Catalyzed by a Palladium Complex Derived from a Tetraphosphine
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ahmed Battace、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2006-950244

  日期：2006.10

  affords an efficient catalyst for the Heck reaction ofsulfur-containing alkenes with aryl bromides. The rates and yields of the reactions strongly depend on the oxidation state of the sulfur atom. Using vinyl sulfides with 1 mol% catalyst, low to moderate yields of arylated alkenes were obtained. Phenyl vinyl sulfoxide was found to be more reactive, and satisfactory yields of (E)-[2-(phenylsulfinyl)vinyl]benzene

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。
• A novel selective reagent of thiols and selenols.
  作者：Michel Holler、Alain Burger、Denis Tritsch、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73685-9

  日期：1993.5

  The preparation of (E)-1-methyl-4-(2-methylsulfonyl)vinylpyridinium iodide and its reaction with thiols are described. Its properties as a new affinity chromophoric label are reported.