propionic acid but-2-enyl ester | 22874-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propionic acid but-2-enyl ester
• 英文别名: Propionsaeure-but-2-enylester；But-2-enylalkohol-propionat；Crotylpropionat；Crotyl propionate；but-2-enyl propanoate
• CAS: 22874-75-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UCXAUVOTLFMULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionic acid but-2-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 rac-(2S,3S)-2,3-dimethyl-1-morpholinopent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代吡咯的酰基克莱森/帕尔克诺尔方法

  摘要：

  报道了在酰基-克莱森衍生的2，3-顺-二取代-1，4-二酮上使用Paal-Knorr反应合成完全取代的吡咯。使用酰基Claisen重排的允许的各种合成顺式-取代的1,4-二酮类，其被示出为用于吡咯缩合比其相应的底物更好的抗异构体。当反应在空气中进行时，在吡咯形成步骤中使用亲核胺会导致5-甲基自动氧化，仅生成5-甲酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.049
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 丙酸酐 在 erbium(III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到propionic acid but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化铒（III）：一种非常活跃的酰化催化剂

  摘要：

  氯化铒（iii）是醇和酚酰化的强效催化剂。通过使用不同种类的酸酐（Ac2O、(EtCO)2O、(PriCO)2O、(ButCO)2O 和 (CF3CO)2），该反应适用于多种简单和功能化的底物，且没有手性中心的异构化. 此外，催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1071/ch06346

文献信息

• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• The ester enolate Claisen rearrangement. Stereochemical control through stereoselective enolate formation
  作者：Robert E. Ireland、Richard H. Mueller、Alvin K. Willard

  DOI：10.1021/ja00426a033

  日期：1976.5