Heptyl-(1-phenyl-cyclopentylmethyl)-amine | 132286-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Heptyl-(1-phenyl-cyclopentylmethyl)-amine
• CAS: 132286-15-8
• 化学式: C₁₉H₃₁N
• 分子量: 273.462
• InChiKey: HUPUYEFJSYCFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 、 Heptyl-(1-phenyl-cyclopentylmethyl)-amine 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N'-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N-heptyl-N-[(1phenylcyclopentyl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂：新型三取代脲作为降胆固醇药。

  摘要：

  我们对开发新型有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的兴趣持续不断，我们发现了几种活性系列的双取代尿素ACAT抑制剂，这促使我们研究了一系列三取代尿素，这些脲是我们双取代系列的结构杂化物以及Lederle的科学家公开的三取代尿素ACAT抑制剂系列。这项研究导致了新型三取代尿素的发现，当在大鼠高胆固醇血症的急性模型中以饮食混合物的形式施用时，其中的几种会在纳摩尔范围内抑制ACAT并有效降低总血浆胆固醇。在我们的慢性高胆固醇血症大鼠模型中，一种类似物（35​​）也能有效降低总胆固醇，如CL 277,082。这项研究最显着的发现是三取代脲的SAR与我们先前公开的二取代脲系列的SAR不同。该系列显示出在尿素N-苯基上具有2,4-二氟和2,4,6-三氟取代的最佳活性，而二取代系列显示了在苯环上具有庞大的2,6-二取代的最佳活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00019-9
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Heptyl-(1-phenyl-cyclopentylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂：新型三取代脲作为降胆固醇药。

  摘要：

  我们对开发新型有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的兴趣持续不断，我们发现了几种活性系列的双取代尿素ACAT抑制剂，这促使我们研究了一系列三取代尿素，这些脲是我们双取代系列的结构杂化物以及Lederle的科学家公开的三取代尿素ACAT抑制剂系列。这项研究导致了新型三取代尿素的发现，当在大鼠高胆固醇血症的急性模型中以饮食混合物的形式施用时，其中的几种会在纳摩尔范围内抑制ACAT并有效降低总血浆胆固醇。在我们的慢性高胆固醇血症大鼠模型中，一种类似物（35​​）也能有效降低总胆固醇，如CL 277,082。这项研究最显着的发现是三取代脲的SAR与我们先前公开的二取代脲系列的SAR不同。该系列显示出在尿素N-苯基上具有2,4-二氟和2,4,6-三氟取代的最佳活性，而二取代系列显示了在苯环上具有庞大的2,6-二取代的最佳活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00019-9

文献信息

• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase: novel trisubstituted ureas as hypocholesterolemic agents
  作者：Terri S. Purchase、Arnold D. Essenburg、Katherine L. Hamelehle、MaryKay S. Hes、Ann Holmes、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield、Bharat K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00019-9

  日期：1997.4

  Our continued interest in developing novel, potent acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors, and our discovery of several active series of disubstituted urea ACAT inhibitors, have led us to investigate a series of trisubstituted ureas that are structural hybrids of our disubstituted series and of a trisubstituted urea ACAT inhibitor series disclosed by scientists at Lederle. This investigation

  我们对开发新型有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的兴趣持续不断，我们发现了几种活性系列的双取代尿素ACAT抑制剂，这促使我们研究了一系列三取代尿素，这些脲是我们双取代系列的结构杂化物以及Lederle的科学家公开的三取代尿素ACAT抑制剂系列。这项研究导致了新型三取代尿素的发现，当在大鼠高胆固醇血症的急性模型中以饮食混合物的形式施用时，其中的几种会在纳摩尔范围内抑制ACAT并有效降低总血浆胆固醇。在我们的慢性高胆固醇血症大鼠模型中，一种类似物（35​​）也能有效降低总胆固醇，如CL 277,082。这项研究最显着的发现是三取代脲的SAR与我们先前公开的二取代脲系列的SAR不同。该系列显示出在尿素N-苯基上具有2,4-二氟和2,4,6-三氟取代的最佳活性，而二取代系列显示了在苯环上具有庞大的2,6-二取代的最佳活性。