4-Phenylethynyl-pyridine-3-carbaldehyde | 222167-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Phenylethynyl-pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Phenylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 222167-67-1
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: KDSKNZUXPMJYSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylethynyl-pyridine-3-carbaldehyde 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 5-phenyl-10a,11-dihydro-10H-benzo[5,6]indeno[2,1-c]pyridine-10a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基级联环化：1,6-烯炔与芳基自由基的电子催化反应

  摘要：

  探索了在无金属反应条件下通过电子催化各种 1,6-烯炔与芳基自由基的自由基级联环化。容易获得的苯胺被用作自由基前体，反应在没有任何过渡金属的情况下进行。这些级联包含三个 C-C 键形成，提供具有扩展 π 系统的多环结构。研究了其中一些新化合物的光物理性质，并提出了合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601033
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-Phenylethynyl-pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379

文献信息

• Radical Cascade Cyclization: Reaction of 1,6-Enynes with Aryl Radicals by Electron Catalysis
  作者：Jun Xuan、Dario Gonzalez-Abradelo、Cristian Alejandro Strassert、Constantin-Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/ejoc.201601033

  日期：2016.10

  The radical cascade cyclization of various 1,6-enynes with aryl radicals by electron catalysis under metal-free reaction conditions was explored. Readily available anilines were used as radical precursors, and the reactions proceeded in the absence of any transition metal. These cascades comprise three C–C bond formations, which provide polycyclic structures with extended π-systems. The photophysical

  探索了在无金属反应条件下通过电子催化各种 1,6-烯炔与芳基自由基的自由基级联环化。容易获得的苯胺被用作自由基前体，反应在没有任何过渡金属的情况下进行。这些级联包含三个 C-C 键形成，提供具有扩展 π 系统的多环结构。研究了其中一些新化合物的光物理性质，并提出了合理的反应机制。
• General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen
  作者：Atsushi Numata、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1999-3379

  日期：1999.2

  Substituted naphthyridines containing isoquinolinic nitrogen were synthesized by the reaction of o-ethynylpyridinecarbaldehydes with ammonia. The synthesis of their N-oxides was also achieved by a basic cyclization reaction of the same pyridine derivatives via the corresponding oximes.

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。