di-(9-phenanthryl)methyl (R)-2-phenylpropanoate | 1187669-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: di-(9-phenanthryl)methyl (R)-2-phenylpropanoate
• 英文别名: di(phenanthren-9-yl)methyl (2R)-2-phenylpropanoate
• CAS: 1187669-91-5
• 化学式: C₃₈H₂₈O₂
• 分子量: 516.639
• InChiKey: QALOFSGBWABANS-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  715.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 、 Bis(phenanthren-9-yl)methanol 在 (+)-苯并四咪唑 4-甲氧基苯甲酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到di-(9-phenanthryl)methyl (R)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  揭示了一种方法，通过高度选择性地酯化一个消旋羧酸的对映体来生产光学活性酯，同时产生另一个对映体的光学活性羧酸。在存在苯甲酸酐或其衍生物和催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）的情况下，通过将消旋羧酸与特定醇或酚衍生物反应，从而在同时产生光学活性酯的同时产生光学活性羧酸，从而选择性地酯化消旋羧酸的一个对映体。

  公开号：

  US20100234610A1

文献信息

• An effective kinetic resolution of racemic α-arylpropanoic acids, α-arylbutanoic acids, and β-substituted-α-arylpropanoic acids with bis(9-phenanthryl)methanol as a new achiral nucleophile in the asymmetric esterification using carboxylic anhydrides and the acyl-transfer catalyst
  作者：Kenya Nakata、Yu-suke Onda、Keisuke Ono、Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.008

  日期：2010.10

  kinetic resolution of racemic α-arylalkanoic acids with achiral alcohols is described. It was determined that bis(9-phenanthryl)methanol is a suitable nucleophile which reacts with the intermediary mixed anhydrides generated from aromatic anhydrides with α-arylpropanoic acids or β-substituted-α-arylpropanoic acids in the presence of (+)-benzotetramisole to produce the corresponding optically active esters

  描述了用非手性醇动力学拆分外消旋α-芳基链烷酸的一般方法。已确定双（9-菲基）甲醇是合适​​的亲核试剂，它在（+）-苯并四咪唑存在下，与由芳族酸酐与α-芳基丙酸或β-取代-α-芳基丙酸生成的中间混合酸酐反应，生成在非常温和的条件下产生具有高ee值的相应旋光酯。
• US8115008B2
  申请人：——

  公开号：US8115008B2

  公开（公告）日：2012-02-14