1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylic acid 4-(4,4,5,5-tetramethyl-(1,3,2)dioxaborolan-2-yl)-phenyl ester | 446022-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylic acid 4-(4,4,5,5-tetramethyl-(1,3,2)dioxaborolan-2-yl)-phenyl ester
• 英文别名: 1,4-Diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylic acid 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl ester；[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl] 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylate
• CAS: 446022-34-0
• 化学式: C₂₀H₂₉BN₂O₄
• 分子量: 372.272
• InChiKey: MUZVNDLTXJKVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylic acid 4-(4,4,5,5-tetramethyl-(1,3,2)dioxaborolan-2-yl)-phenyl ester 、 4-溴吡啶 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylic acid 4-pyridin-4-yl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷苯基氨基甲酸酯的合成和合成孔径雷达研究–亚型选择性高亲和力α7烟碱乙酰胆碱受体激动剂

  摘要：

  描述了有关α7nAChR激动剂的1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷苯基氨基甲酸酯系列的双环胺，氨基甲酸酯连接基和芳环的合成和SAR研究。讨论了药物化学策略和SAR的发展，从而将5和7aa鉴定为亚型选择性，高亲和力α7激动剂，作为进一步评估的极好线索，并讨论了突出其潜在潜力的重要理化和药代动力学数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.059
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylic acid 4-bromophenyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylic acid 4-(4,4,5,5-tetramethyl-(1,3,2)dioxaborolan-2-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷苯基氨基甲酸酯的合成和合成孔径雷达研究–亚型选择性高亲和力α7烟碱乙酰胆碱受体激动剂

  摘要：

  描述了有关α7nAChR激动剂的1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷苯基氨基甲酸酯系列的双环胺，氨基甲酸酯连接基和芳环的合成和SAR研究。讨论了药物化学策略和SAR的发展，从而将5和7aa鉴定为亚型选择性，高亲和力α7激动剂，作为进一步评估的极好线索，并讨论了突出其潜在潜力的重要理化和药代动力学数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.059

文献信息

• Pharmaceutical compositions for the treatment of CNS and other discorders
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20020177591A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to a method of treating disorders of the central nervous system (CNS) and other disorders in a mammal, including a human, by administering to the mammal a CNS-penetrant &agr;7 nicotinic receptor agonist. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier and a CNS-penetrant &agr;7 nicotinic receptor agonist.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物（包括人类）中枢神经系统（CNS）和其他疾病的方法，通过向哺乳动物施用一种穿透中枢神经系统的α7尼古丁受体激动剂。还涉及含有药用载体和穿透中枢神经系统的α7尼古丁受体激动剂的药物组合物。
• Pharmaceutical compositions for the treatment of CNS and other disorders
  申请人：O'Donnell J. Christopher

  公开号：US20060014750A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to a method of treating disorders of the central nervous system (CNS) and other disorders in a mammal, including a human, by administering to the mammal a CNS-penetrant α7 nicotinic receptor agonist. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier and a CNS-penetrant α7 nicotinic receptor agonist.

  本发明涉及一种通过给哺乳动物，包括人类，投与中枢神经系统（CNS）和其他疾病的治疗方法，其中包括给哺乳动物投与一种CNS渗透性α7尼古丁受体激动剂。同时，本发明还涉及含有药用载体和CNS渗透性α7尼古丁受体激动剂的制药组合物。
• Pharmaceutical compositions for the treatment of disorders of the CNS and other disorders
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1231212B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• Synthesis and SAR studies of 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane phenyl carbamates – subtype selective, high affinity α7 nicotinic acetylcholine receptor agonists
  作者：Christopher J. O’Donnell、Langu Peng、Brian T. O’Neill、Eric P. Arnold、Robert J. Mather、Steven B. Sands、Alka Shrikhande、Lorraine A. Lebel、Douglas K. Spracklin、Frank M. Nedza

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.059

  日期：2009.8

  4-diazabicyclo[3.2.2]nonane phenyl carbamate series of α7 nAChR agonists is described. The development of the medicinal chemistry strategy and SAR which led to the identification of 5 and 7aa as subtype selective, high affinity α7 agonists as excellent leads for further evaluation is discussed, along with key physicochemical and pharmacokinetic data highlighting their lead potential.

  描述了有关α7nAChR激动剂的1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷苯基氨基甲酸酯系列的双环胺，氨基甲酸酯连接基和芳环的合成和SAR研究。讨论了药物化学策略和SAR的发展，从而将5和7aa鉴定为亚型选择性，高亲和力α7激动剂，作为进一步评估的极好线索，并讨论了突出其潜在潜力的重要理化和药代动力学数据。