1,1-bis(phenylsulfanyl)ethylbenzene | 3462-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-bis(phenylsulfanyl)ethylbenzene
• 英文别名: (1-phenylethane-1,1-diyl)bis(phenylsulfane)；acetophenone diphenyldithioacetal；acetophenone-diphenyldithioacetal；Acetophenon-diphenyldithioacetal；Benzene, 1,1'-[(1-phenylethylidene)bis(thio)]bis-
• CAS: 3462-50-8
• 化学式: C₂₀H₁₈S₂
• 分子量: 322.495
• InChiKey: BPVGQNVAINNDNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfanyl)ethylbenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到[(1-phenylethyl)thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  Reduction of dithioacetals with SmI2 in benzene-HMPA.

  摘要：

  由钐碘化物在苯-HMPA中存在t-BuOH或醋酸的情况下，对二硫代乙酰基的部分还原生成相应的硫化物。研究表明涉及到α-硫烯基阴离子。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.187
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-bis(phenylsulfanyl)ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应区域选择性合成硒醚

  摘要：

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700676

文献信息

• THE REDUCTIVE LITHIATION OF THIOACETALS, α,α-BIS(TRIMETHYLSILYL)ALKYL SULFIDES, AND 2-ALKYL-2-ETHYLTHIOALKANENITRILES USING TRIBUTYLSTANNYLLITHIUM
  作者：Takeshi Takeda、Kazuo Ando、Akira Mamada、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1985.1149

  日期：1985.8.5

  The reaction of thioacetals of phenyl ketones, α,α-bis(trimethylsilyl)alkyl sulfides, and 2-alkyl-2-ethylthioalkanenitriles with tributylstannyllithium gave the corresponding α-anions of sulfides, α,α-bis(trimethylsilyl)alkane, and nitriles, respectively.

  苯基酮的硫缩醛、α,α-双（三甲基甲硅烷基）烷基硫化物和 2-烷基-2-乙基硫代链烷腈与三丁基锡锂的反应得到相应的硫化物、α,α-双（三甲基甲硅烷基）烷烃和腈的 α-阴离子， 分别。
• Chemoselective (Trans)thioacetalization of Carbonyl Compounds with a Reusable Lewis Acid-Surfactant-Combined Copper Bis(dodecyl sulfate) Catalyst in Water
  作者：Shiue-Shien Weng、Shen-Chun Chang、Tsuan-Hao Chang、Jong-Pyng Chyn、Shu-Wei Lee、Chao-An Lin、Fong-kuang Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218693

  日期：2010.5

  A Lewis acid-surfactant-combined copper bis(dodecyl sulfate) [Cu(DS)2] catalyst served as an efficient and reusable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds and O,O-acetals in water at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation and purification without any organic solvent, and high yields.

  路易斯酸表面活性剂复合物铜双(十二烷基硫酸) [Cu(DS)2] 催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，在室温下水中催化羰基化合物和O,O-缩醛的硫缩醛化和硫缩醛转移反应。该方法的主要优点包括高化学选择性、操作和纯化简便且无需任何有机溶剂、高产率。
• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。
• λ³ -Iodanes as Visible Light Photocatalyst in Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Khokan Choudhuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201900753

  日期：2019.8.15

  Introducing iodine(III) reagent as visible‐light photo‐catalyst for the chemoselective thioacetalization of aldehydes. Mechanistically shown that the reactions proceeded via radical pathway upon light induced hemolytic cleavage of C–I bond of the catalyst.

  引入碘（III）试剂作为可见光催化剂，用于醛的化学选择性硫缩醛化。从机理上讲，在光诱导的催化剂的C–I键发生溶血性裂解后，反应通过自由基途径进行。
• Highly Regioselective Double Hydrothiolation of Terminal Acetylenes with Thiols Catalyzed by Palladium Diacetate
  作者：Takenori Mitamura、Masayuki Daitou、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.20100311

  日期：2011.4.15

  Treatment of terminal acetylenes 1 with two equivalents of thiols 2 in the presence of Pd(OAc)2 catalyst and H2O causes regioselective double hydrothiolation of 1, leading to the corresponding dithioketals 3 in moderate to good yields.

  用两倍量的硫醇 2 在 Pd(OAc)2 催化剂和 H2O 存在下处理末端炔烃 1，导致 1 的区域选择性双硫化氢化反应，得到相应的二硫酮 3，产率在中等到良好范围内。