2-hydroxyethyl 2-phenylpropanoate | 80550-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl-2-phenylpropanoate；2-Hydroxyethyl hydratropate
• CAS: 80550-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QWSSCNBEJLNNHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2-phenylpropanoate 在 hydroxide 作用下， 生成 2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  在芳基α-硒基和芳基α-碲-乙基基酮中通过氧化芳基迁移制备2-芳基丙酸的新方法

  摘要：

  氧化与米kitones的芳基α-phenylseleno -或芳基α-phenyltelluro乙基乙烯缩醛氯过苯甲酸制备通过用二苯基二硒化物，钠或二碲化物二苯基-钠相应的α溴代化合物，分别得到2-羟乙基芳基丙酸酯通过芳基基团迁移以中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c39840000426
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-hydroxyethyl 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Sugai, Saburo; Kodama, Takashi; Akaboshi, Sanya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 99 - 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Woody species: a new bio-based material for dual Ca/Mg catalysis with remarkable Lewis acidity properties
  作者：Pierre-Alexandre Deyris、Pauline Adler、Eddy Petit、Yves-Marie Legrand、Claude Grison

  DOI：10.1039/c9gc00770a

  日期：——

  catalytic potential of these species will be illustrated through two representative transformations, acetalisation and oxidative esterification. Thanks to their original polymetallic composition, ecocatalysts provided better results compared to classical metal chlorides such as MgCl2, CaCl2 or ZnCl2. This illustrates the interest of the ecocatalysis and is incorporated within the green and sustainable

  绿色催化的进步促进了有机化学大多数主要转变中遇到的生态催化的发展。利用某些植物超强的能力将过渡金属过度累积到芽或根中，我们已经解决了将污染的植物废料衍生的金属直接用作绿色化学中的负载路易斯酸催化剂，偶联剂，氧化和还原催化剂。这种方法构成了基于植物技术的化学催化剂的第一个例子。在这里，我们表明该概念可以扩展到令人惊讶地适合化学催化的常见和丰富的植物物种。我们提出柳树，桦树、,木和树可用于生产生物基和原始路易斯酸催化剂。这些物质的催化潜力将通过两个代表性的转化过程进行说明：乙缩醛化和氧化酯化。由于其原始的多金属成分，与传统的金属氯化物（例如MgCl）相比，生态催化剂提供了更好的结果2，CaCl 2或ZnCl 2。这说明了生态催化的重要性，并被纳入绿色和可持续化学概念中。
• New preparative method for 2-arylpropanoic acids by oxidative aryl migration in aryl α-seleno-and aryl α- telluro-ethyl kitones
  作者：Sakae Uemura、Shin-ichi Fukuzawa、Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Shoichi Mizutaki、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1039/c39840000426

  日期：——

  Oxidation with m-chloroperbenzoic acid of the ethylene acetals of aryl α-phenylseleno-or aryl α-phenyltelluro-ethyl kitones prepared by treating the corresponding α-bromo compounds with diphenyl diselenide–sodium or diphenyl ditelluride–sodium, respectively, affords hydroxyethyl 2-arylpropanoates in moderate to good yields via aryl group migration.

  氧化与米kitones的芳基α-phenylseleno -或芳基α-phenyltelluro乙基乙烯缩醛氯过苯甲酸制备通过用二苯基二硒化物，钠或二碲化物二苯基-钠相应的α溴代化合物，分别得到2-羟乙基芳基丙酸酯通过芳基基团迁移以中等至良好的收率。
• 2-Iodoxybenzoic Acid/Tetraethylammonium Bromide/Water: An Efficient Combination for Oxidative Cleavage of Acetals
  作者：Chutima Kuhakarn、Waraporn Panchan、Supanimit Chiampanichayakul、Natthapol Samakkanad、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch

  DOI：10.1055/s-0028-1087986

  日期：——

  acyclic acetals to the corresponding hydroxyalkyl carboxylic esters and simple esters, respectively. 2-Iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of tetraethylammonium bromide was employed for the reaction in aqueous media. The salient features of the protocol include short reaction time, environmentally benign reagents and solvent, and moderate to high yields. o-iodoxybenzoic acid - acetals - oxidations

  已经开发出一种简单有效的方法，用于将环状和非环状缩醛分别氧化为相应的羟烷基羧酸酯和简单酯。在四乙基溴化铵存在下，将2-碘氧基苯甲酸（IBX）用于水性介质中的反应。该方案的显着特征包括反应时间短，对环境无害的试剂和溶剂以及中等至高产率。 邻碘氧苯甲酸-缩醛-氧化-羟烷基酯-醇
• Soft and hard acidity in ion-exchanged Y zeolites: rearrangement of 2-bromopropiophenone ethylene acetal to 2-hydroxyethyl 2-phenylpropanoate
  作者：María V. Baldoví、Avelinc Corma、Vicente Fornés、Hermenegildo García、Agustín Martínez、Jaime Primo

  DOI：10.1039/c39920000949

  日期：——

  The rearrangement of the cyclic ethylene acetal of 2-bromopropiophenone to 2-hydroxyethyl 2-phenylpropanoate is catalysed by zinc exchanged Y zeolites with higher activity than the conventional ZnCl2; hydrolysis of the acetal moiety owing to the Brønsted acid sites is one of the major side reactions, while the competitive formation of 5-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-1,4-dioxine increases with the softness of the Lewis acid centres.

  锌交换Y沸石催化2-溴苯丙酮环状乙烯缩醛重排生成2-苯基丙酸2-羟乙酯，其活性比常规ZnCl2更高；由于布朗斯台德酸位点导致的缩醛部分的水解是主要副反应之一，而 5-甲基-6-苯基-2,3-二氢-1,4-二恶英的竞争性形成随着路易斯酸的柔软度而增加酸中心。
• A test reaction to assess the presence of Brönsted and the softness/hardness of Lewis acid sites in palladium supported catalysts
  作者：Avelino Corma、Hermenegildo García、Ana Primo、Antonio Domenech

  DOI：10.1039/b311513e

  日期：——

  Cyclic ethylene acetal of α-bromopropiophenone gives rise to three distinctive products, each one being specific to Brönsted, hard Lewis and soft Lewis sites, respectively. In the presence of Brönsted sites, hydrolysis of cyclic acetal forms the corresponding α-bromophenone. Hard or soft Lewis sites promote selectively a rearrangement of the phenyl or ethylenedioxy group to form 2-phenylpropionate ester or dioxine, respectively. This test reaction has been used to assess the influence of the support on the catalytic activity of palladium in zeolites. Three series of supports including alkali-exchanged faujasite, Beta zeolites and sepiolites have been tested. It has been observed that the nature of the zeolite plays an important role on the palladium selectivity, basic supports increasing the softness of the palladium Lewis sites. The catalytic test correlates well with electrochemical data about the reduction potential of supported palladium, XPS characterization of the oxidation state of palladium supported on the surface and activity in the Suzuki reaction.

  α-溴苯丙酮的环状乙烯缩醛产生三种独特的产物，每种产物分别针对布朗斯台德、硬路易斯和软路易斯位点。在布朗斯台德位点存在下，环状缩醛水解形成相应的 α-溴苯酮。硬或软路易斯位点选择性地促进苯基或乙二氧基的重排，分别形成2-苯基丙酸酯或二恶英。该测试反应已用于评估载体对沸石中钯催化活性的影响。已经测试了三个系列的载体，包括碱交换八面沸石、β沸石和海泡石。据观察，沸石的性质对钯选择性起着重要作用，碱性载体增加了钯路易斯位点的柔软度。催化测试与负载钯还原电位的电化学数据、表面负载钯氧化态的 XPS 表征以及 Suzuki 反应的活性密切相关。