3-but-2-enyl-indole | 49650-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-but-2-enyl-indole
• 英文别名: 3-but-2-enyl-1H-indole
• CAS: 49650-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: HCOKIVDZZMTOBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 巴豆醇 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 1,3-二乙基脲 、 (2S)-methyl 2-(4,8-di-tert-butyl-2,10-dimethoxydibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-ylamino)benzylethanoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(α-methallyl)indole 、 3-but-2-enyl-indole
  参考文献：
  名称：

  氢键辅助的烯丙醇活化用于钯催化的偶联反应

  摘要：

  我们报道了使用氢键辅助钯催化剂直接活化烯丙醇，并将其用于烷基化和胺化反应。该新型催化剂包含基于官能化的单齿亚磷酰胺配体的钯配合物与脲添加剂的组合，并选择性地提供线性烷基化和胺化的烯丙基产物。详细的动力学分析表明，烯丙醇的氧化加成是决定速率的步骤，醇，配体官能团和其他尿素添加剂之间的氢键促进了烯丙基醇的氧化。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300723

文献信息

• Asymmetric Ruthenium Catalysis Enables Fluorophores with Point Chirality Displaying CPL Properties**
  作者：Yang Sun、Kais Dhbaibi、Hortense Lauwick、Claudia Lalli、Gregory Taupier、Yann Molard、Rafael Gramage‐Doria、Sylvie Dérien、Jeanne Crassous、Mathieu Achard

  DOI：10.1002/chem.202203243

  日期：2023.2.16

  Diastereoisomer separation: Through the use of a well-defined enantiopure π-allylic ruthenium(IV) precatalyst, facile access to enantioenriched indolin-3-one emitters was achieved. Facile separation of diastereoisomers demonstrated mirror image chiroptical responses.

  非对映异构体分离：通过使用定义明确的对映体纯 π- 烯丙基钌 (IV) 预催化剂，可以轻松获得对映体富集的 indolin-3-one 发射体。非对映异构体的轻松分离证明了镜像手性光学反应。
• Hydrogen-Bond-Assisted Activation of Allylic Alcohols for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Yasemin Gumrukcu、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/cssc.201300723

  日期：2014.3

  We report direct activation of allylic alcohols using a hydrogen‐bond‐assisted palladium catalyst and use this for alkylation and amination reactions. The novel catalyst comprises a palladium complex based on a functionalized monodentate phosphoramidite ligand in combination with urea additives and affords linear alkylated and aminated allylic products selectively. Detailed kinetic analysis show that

  我们报道了使用氢键辅助钯催化剂直接活化烯丙醇，并将其用于烷基化和胺化反应。该新型催化剂包含基于官能化的单齿亚磷酰胺配体的钯配合物与脲添加剂的组合，并选择性地提供线性烷基化和胺化的烯丙基产物。详细的动力学分析表明，烯丙醇的氧化加成是决定速率的步骤，醇，配体官能团和其他尿素添加剂之间的氢键促进了烯丙基醇的氧化。