(+/-)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine | 113493-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine
• 英文别名: 3-(p-tolylsulfinyl)pyridine；3-pyridyl 4-tolyl sulfoxide；3-pyridyl p-tolyl sulfoxide；3-(4-Methylphenyl)sulfinylpyridine
• CAS: 113493-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: PLMHJMIABVLQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (1S,11R,12R)-9,15-dimethyl-13-(4-methylphenyl)sulfinyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7,13-pentaene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetracyclic substructures of Strychnos indole alkaloids

  摘要：

  The addition of the enolate of methyl 1-methyl-2-indoleacetate 1 and lithium 2-(lithiomethyl)indole-1-carboxyl ate 5 to pyridines and N-alkylpyridinium salts bearing a chiral auxiliary at the 3-position (tolylsulfinyl, acyl iron complexes, bornane-10,2-sultam), with subsequent acid cyclization of the resulting dihydropyridines, is investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00251-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylthio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  可修饰的硫系链作为芳族CH乙酰氧基化反应的导向基团

  摘要：

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000941
• 作为试剂：
  描述：

  pyridin-4-ylmagnesium bromide 在 (+/-)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以13%的产率得到3,4'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  吡啶基格氏试剂的制备和与含氮杂杂环的亚砜的交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的碘吡啶和EtMgBr制备吡啶基格氏试剂。格氏试剂与氮杂杂环的新的交叉偶联反应在亚磺酰基硫原子上发生，从而得到重氮杂芳基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81070-4

文献信息

• Efficient palladium catalyzed synthesis of heteroaromatic sulfoxides
  作者：Françoise Colobert、Rafael Ballesteros-Garrido、Frédéric R. Leroux、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.165

  日期：2007.9

  The present Letter describes the efficient synthesis of novel heteroaromatic sulfoxides by means of a palladium catalyzed heteroarylation of sulfenate anions. Triazolopyridine, pyridine and thiophene sulfoxides can be obtained under mild conditions and in high yield from the corresponding heteroaryl bromides.

  本信描述了通过钯催化的亚磺酸根阴离子的杂芳基化反应，有效合成新型杂芳族亚砜的方法。三唑并吡啶，吡啶和噻吩亚砜可以在温和的条件下从相应的杂芳基溴化物中以高收率获得。
• Studies on Novel and Chiral 1,4-Dihydropyridines. I. Synthesis and Conformational Analysis of Novel NADH Model Compounds, N-Substituted (S)-3-(p-Tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridines.
  作者：Takeshi IMANISHI、Satoshi OBIKA、Toshihiko NISHIYAMA、Masahiro NISHIMOTO、Yoshimitsu HAMANO、Kazuyuki MIYASHITA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.44.267

  日期：——

  Novel NADH model compounds, (SS)-1-alkyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1, 4-dihydropyridines (2) and (RS)-1-benzyl-3-[1-oxo-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]-1, 4-dihydropyridine (3), were synthesized. 1H-NMR study and X-ray analysis of 2 revealed its preferred conformation.

  新型 NADH 模型化合物，(SS)-1-烷基-3-(对甲苯基亚磺酰基)-1, 4-二氢吡啶 (2) 和 (RS)-1-苄基-3-[1-氧代-2-(对-合成了[甲苯基亚磺酰基)乙基]-1, 4-二氢吡啶(3)。 1H-NMR研究和2的X射线分析揭示了其优选构象。
• DERIVATIVES OF 1-AMINO-2-CYCLOPROPYLETHYLBORONIC ACID
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140011998A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides novel compounds useful as proteasome inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了可作为蛋白酶体抑制剂有用的新化合物。本发明还提供了包括本发明中的化合物的制药组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• FURUKAWA, NAOMICHI;SHIBUTANI, TADAO;FUJIHARA, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5845-5848
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、SHIBUTANI, TADAO、FUJIHARA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of pyridyl grignard reagents and cross coupling reactions with sulfoxides bearing azaheterocycles
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81070-4

  日期：1987.1

  Pyridyl Grignard reagents were prepared from the corresponding iodopyridine and EtMgBr. New cross coupling reactions of the Grignard reagents with azaheterocycles took place on the sulfinyl sulfur atom to afford biazaheteroaryls.

  由相应的碘吡啶和EtMgBr制备吡啶基格氏试剂。格氏试剂与氮杂杂环的新的交叉偶联反应在亚磺酰基硫原子上发生，从而得到重氮杂芳基。