2,2,3-trimethylpent-4-enal | 67682-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2,2,3-trimethylpent-4-enal
• 英文别名: 2,2,3-trimethyl-pent-4-enal；2,2,3-trimethyl-4-pentenal；1,1,2-Trimethyl-penten-(4)-al-(1), Dimethyl-<α-methyl-allyl>-acetaldehyd；Dimethyl-<1-methyl-allyl>-acetaldehyd；2,2,3-Trimethyl-penten-(4)-al-(1)；2,2,3-Trimethyl-penten-(4)-al
• CAS: 67682-09-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CGJMHDFLIGBWTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-trimethylpent-4-enal 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 threo-4-Brom-benzolsulfonsaeure-<1,2,2,3-tetramethyl-pent-4-enylester>
  参考文献：
  名称：

  Aliphatischen Carbenium-Ionen中的UntersuchungenüberAllylgruppenwanderungen

  摘要：

  脂肪族碳负离子中烯丙基的迁移能力研究

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610531
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-trimethylpent-4-en-1-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,2,3-trimethylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-laurokamurene B

  摘要：

  The first total synthesis of the rearranged aromatic sesquiterpene (+/-)-laurokamurene B, isolated from the Chinese red alga Laurencia okamurai Yamada, has been accomplished, confirming the structure of the natural product. A combination of Ireland-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis was employed as key reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.021

文献信息

• Reaction ofγ-Hydroxy-N-[1-(dimethylcarbamoyl)ethyl]butanamides under the ‘Direct Amide Cyclization’ Conditions
  作者：Boyan Iliev、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690008

  日期：2006.1

  the imino lactones was achieved by increasing the substitution in the five-membered ring, and their structure, in the form of the hydrochlorides, was established independently by X-ray crystallography (Fig. 4). A derivative 15 of the imino lactone 12a was prepared by the reaction with the 2H-azirin-3-amine 10a; its structure was also established by an X-ray crystal-structure determination (Fig. 3).

  标题化合物的制备是通过“叠氮基/恶唑酮法”从相应的γ-羟基酸开始的。将γ-羟基-N- [1-（二甲基氨基甲酰基）乙基]丁酰胺4置于所谓的“直接酰胺环化”（DAC）条件下，即可得到氯化酸11或亚氨基内酯12作为唯一的产物。预期的环二肽A或它们的环二聚体（方案4）。4中取代基的变化不影响反应的结果，并且已经提出了由中间体恶唑酮13形成两种产物的机理。在DAC的酸性条件下，亚氨基内酯以其HCl盐12的形式形成，其在极性溶剂中或在硅胶上进一步反应生成氯化酸11。亚氨基内酯的稳定化是通过增加五元环中的取代来实现的，它们的盐酸盐形式的结构通过X射线晶体学独立建立（图4）。亚氨基内酯12a的衍生物15通过与2 H-叠氮基-3-胺反应而制备。10a ; 通过X射线晶体结构确定也确定了其结构（图3）。此外，通过X射线晶体学确定ω-氯酸11a和11b的结构（图2）。
• SATURATED-RING-FUSED DIHYDROPYRIMIDINONE OR DIHYDROTRIAZINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20190300490A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to saturated-ring-fused dihydropyrimidinone or dihydrotriazinone compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having RORγ antagonist activity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical use thereof. A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and pharmaceutical use thereof are provided: wherein each substituent is defined as defined in the description.

  本发明涉及具有RORγ拮抗活性的饱和环融合二氢嘧啶酮或二氢三唑酮化合物，或其药学上可接受的盐，包括这些化合物的药物组合物，以及其药用。提供了Formula [I]的化合物或其药学上可接受的盐，包括含有相同化合物的药物组合物，以及其药用：其中每个取代基的定义如描述中所定义。
• Source of Rate Acceleration for Carbocation Cyclization in Biomimetic Supramolecular Cages
  作者：Quynh Nhu N. Nguyen、Kay T. Xia、Yue Zhang、Nanhao Chen、Mariko Morimoto、Xiaokun Pei、Yang Ha、Jinghua Guo、Wanli Yang、Lee-Ping Wang、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond、F. Dean Toste、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1021/jacs.2c04179

  日期：2022.6.29

  quantum chemical and molecular dynamics calculations reveal that polyanionic gallium-based cages accelerate cyclization reactions of pentadienyl alcohols as a result of substrate cage interactions, preferential binding of reactive conformations of substrate/H3O+ pairs, and increased substrate basicity. However, the increase in basicity dominates. Experimental structure–activity relationship studies

  量子化学和分子动力学计算结果表明，聚阴离子镓基笼由于底物笼相互作用、底物/H 3 O +对的反应构象的优先结合以及底物碱度增加而加速了戊二烯醇的环化反应。然而，碱度的增加占主导地位。金属顶点和笼的总电荷变化的实验结构-活性关系研究证实了通过计算得出的模型。
• Enantioselective Catalysis of the Aza-Cope Rearrangement by a Chiral Supramolecular Assembly
  作者：Casey J. Brown、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja906386w

  日期：2009.12.9

  The chiral supramolecular catalyst Ga(4)L(6) [L = 1,5-bis(2,3-dihydroxybenzoylamino)naphthalene] is a molecular tetrahedron that catalyzes the 3-aza-Cope rearrangement of allyl enammonium cations. This catalysis is accomplished by preorganizing the substrate in a reactive conformation within the host. This work demonstrates that through the use of enantiopure assembly, its chiral cavity is capable

  手性超分子催化剂 Ga(4)L(6) [L = 1,5-bis(2,3-dihydroxybenzoylamino)naphthalene] 是一种分子四面体，可催化烯丙基烯铵阳离子的 3-aza-Cope 重排。这种催化作用是通过在宿主内以反应性构象预组织底物来实现的。这项工作表明，通过使用 enantiopure 组装，其手性腔能够对映选择性催化 3-aza-Cope 重排，产率为 21-74%，在 50°C 下对映体过量从 6% 到 64%。 在较低温度下，对映选择性提高，在 5 摄氏度时达到 78% ee。这是迄今为止由超分子组装的手性腔诱导的最高对映选择性。
• SATURATED RING-CONDENSED DIHYDROPYRIMIDINONE OR DIHYDROTRIAZINONE COMPOUND, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP3760619A1

  公开（公告）日：2021-01-06

  The present invention relates to saturated-ring-fused dihydropyrimidinone or dihydrotriazinone compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having RORγ antagonist activity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical use thereof. A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and pharmaceutical use thereof are provided: wherein each substituent is defined as defined in the description.

  本发明涉及具有RORγ拮抗剂活性的饱和环融二氢嘧啶酮或二氢三嗪酮化合物或其药学上可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物及其药物用途。提供了式[I]化合物或其药学上可接受的盐、包含其的药物组合物及其药物用途： 其中各取代基的定义如描述中所定义。

表征谱图