(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol | 84092-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol
• 英文别名: N-benzyl-3-hydroxymethylpyrrole；(1-benzylpyrrol-3-yl)methanol
• CAS: 84092-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: REURHFMGIMDPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到1-苄基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Discovery of TAK-981, a First-in-Class Inhibitor of SUMO-Activating Enzyme for the Treatment of Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01491
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  溴氧化反应制得的3-糠基胺中的3-甲酰基吡咯

  摘要：

  在丙酮-水溶液中用溴氧化3-糠胺3a-e得到高收率的N-取代的3-甲酰基吡咯4a-e。提出了通过Clauson-Kaas反应的反应机理，然后通过2-烯-1,4-二酮13和14的顺反异构化来解释吡咯4a-e的形成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000195

文献信息

• A New Synthesis of Pyrroles
  作者：Young Key Shim、Jung In Youn、Jae Sang Chun、Tae Ho Park、Moon Hwan Kim、Wan Joo Kim

  DOI：10.1055/s-1990-27004

  日期：——

  N-Protected 2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives are transformed into the corresponding pyrroles in high yield by a simple air oxidation or dehydrogenation reaction using tetrachloro-1,4-benzoquinone(p-chloranil), 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) or ,N-bromosuccinimide (NBS).

  N-保护的 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物通过使用四氯-1,4-苯醌（对四氯苯醌）、2,3-二氯-的简单空气氧化或脱氢反应，高产率转化为相应的吡咯。 5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 或,N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)。
• PYRIDINE DERIVATIVE SUBSTITUTED BY HETEROARYL RING, AND ANTIFUNGAL AGENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2065377B1

  公开（公告）日：2011-11-23
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3016934B1

  公开（公告）日：2018-01-10
• HETEROARYL INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160355504A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are compounds of formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein Y, Ra, Ra′, Rc, Rf, X2, Rd, Rd′, Re, Re′2, m, and G have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry, useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular and neurodegenerative diseases or disorders.
• US8183264B2
  申请人：——

  公开号：US8183264B2

  公开（公告）日：2012-05-22