<1>benzothieno<2,3-b>-1,4-naphthoquinone | 21503-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <1>benzothieno<2,3-b>-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophene-6,11-dione；benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophene-6,11-dione；benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophene-6,11-quinone；Benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-6,11-chinon；6,11-Benzothiophanthrochinon；Naphtho[3,2-b][1]benzothiole-6,11-dione
• CAS: 21503-35-5
• 化学式: C₁₆H₈O₂S
• 分子量: 264.304
• InChiKey: CUTZBTJWPSSPQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  477.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1>benzothieno<2,3-b>-1,4-naphthoquinone 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 488, p. 259,275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 <1>benzothieno<2,3-b>-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1269,1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new type benzo[<i>b</i>]thiophene fused quinones and their tetracyanoquinodimethane derivatives
  作者：Yoshihiro Ohba、Yasuo Murakami、Tyo Sone、Hiroshi Awano

  DOI：10.1002/jhet.5570340313

  日期：1997.5

  of new type of benzo[b]thiophene-fused 1,4-benzoquinones and their tetracyanoquinodimethane derivatives were synthesized. The cyclic voltammetric data of new type quinones and tetracyanoquinodimethane derivatives displayed different behavior. All new quinones exhibit two reduction waves corresponding to the radical anion and dianion. On the other hand, most tetracyanoquinodimethane derivatives display

  合成了一系列新型的苯并[ b ]噻吩稠合的1,4-苯醌及其四氰基喹二甲烷衍生物。新型醌和四氰基喹二甲烷衍生物的循环伏安数据显示出不同的行为。所有新的醌类均表现出两个还原波，分别对应于自由基阴离子和二阴离子。另一方面，大多数四氰基喹二甲烷衍生物显示出对二价阴离子的单波还原。苯并[ b ]噻吩部分稠合的四氰基喹二甲烷衍生物比四氰基喹二甲烷具有更大的负还原电位。
• Synthesis of carbazoloquinone derivatives and their antileukemic activity via modulating cellular reactive oxygen species
  作者：Natsumi Suematsu、Masayuki Ninomiya、Hodaka Sugiyama、Taro Udagawa、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.038

  日期：2019.8

  Carbazoloquinone alkaloids are of great interest as privileged structures for anticancer drug molecules. The purpose of this study was to investigate the structure-activity relationships of carbazoloquinone derivatives as anticancer agents. A series of carbazoloquinones including murrayaquinone A, koeniginequinones A and B, and related analogues were therefore prepared. Palladium-catalyzed intramolecular

  咔唑醌生物碱作为抗癌药物分子的特权结构备受关注。本研究的目的是研究咔唑醌衍生物作为抗癌剂的构效关系。因此制备了一系列的咔唑醌，包括Murrayaquinone A，Koeniginequinones A和B，以及相关的类似物。通过DFT计算可以很好地阐明钯催化的分子内环化反应机理。合成衍生物的处理以剂量依赖的方式显示出对人白血病HL-60细胞的细胞毒性。另外，Murrayaquinone A和β-brazanquinone升高了细胞的活性氧（ROS）水平，从而触发了细胞凋亡。我们的发现强调了咔唑醌衍生物作为ROS诱导抗癌剂的巨大潜力。
• Thiophene analogues of carcinogenic polycyclic hydrocarbons. Elbs pyrolysis of various aroylmethylbenzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Alain Croisy、Joël Mispelter、Jean-Marc Lhoste、François Zajdela、Pierre Jacquignon

  DOI：10.1002/jhet.5570210217

  日期：1984.3

  benzophenanthrothiophenes 14–17 through Elbs cyclodehydration of ortho-methylated aroylbenzo[b]thiophenes is described. The occurrence of a rearrangement of the thiophene ring in the course of the cyclization is discussed as well as the influence of the temperature on a concurrent cyclodehydration process. Several of these poly-condensed thiophenes were found carcinogenic in mice.

  描述了通过邻甲基化的芳酰基苯并[ b ]噻吩的Elbs环脱水反应合成苯并萘噻吩9和10以及苯并噻吩噻吩14-17。讨论了环化过程中噻吩环重排的发生以及温度对同时进行的环脱水过程的影响。发现这些缩聚噻吩中的几种在小鼠中具有致癌性。
• Mayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 488, p. 259,275
  作者：Mayer

  DOI：——

  日期：——
• DE499745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——